[发明专利]桃潜蛾性信息素合成方法

摘要

本发明属于桃潜蛾性信息素合成方法的改进。以2-己醇和癸二酸为初始原料，将2-己醇溴化(或氯化)生成2-溴(氯)己烷(I)；将癸二酸还原，溴化后生成1.10-二溴癸烷(II)；将(I)制成格氏试剂后与(II)反应生成11-甲基-1-溴十五烷(III)；将(III)制成格氏试剂后与烯丙基氯反应生成(士)14-甲基-1-十八碳烯(IV)，即为桃潜蛾性信息素。本发明方法原料易得，价格便宜，合成路线简短，全合成产率达46％，产物具有良好的诱蛾活性。

主权项

1、一种桃潜蛾性信息素合成方法，该物质化学命名为(±)14-甲基-1-十八碳烯，其特征在于：(1)用2-己醇与氢卤酸(HBr或HCl/ZnCl2)于加热条件下反应生成合成原料2-卤己烷(Ⅰ)；(2)将癸二酸用LiAlH4还原成癸二醇(Ⅱ′)，然后与氢溴酸反应，加热条件下生成合成原料1.10-二溴癸烷(Ⅱ)；(3)以无水THF为溶剂，用镁屑与合成原料(Ⅰ)制成2-卤己烷的格氏试剂(Ⅰ′)，然后以Li2CuCl4为催化剂，无水THF为溶剂，于0～5℃，用该格氏试剂与合成原料(Ⅱ)反应制成中间产物11-甲基-1-溴十五烷(Ⅲ)；(4)以无水THF为溶剂，用镁屑与中间产物(Ⅲ)制成11-甲基-1-溴十五烷的格氏试剂，然后以Li2CuCl4为催化剂，无水THF为溶剂，于0～5℃，用该格氏试剂与烯丙基氯反应得到目标产物(±)14-甲基-1-十八碳烯(Ⅳ)。其反应式为：