[发明专利]桃潜蛾性信息素合成方法无效

专利信息
申请号: 89106425.7 申请日: 1989-08-23
公开(公告)号: CN1049651A 公开(公告)日: 1991-03-06
发明(设计)人: 陈子康;温宏彦;成莹 申请(专利权)人: 北京师范大学
主分类号: C07C9/22 分类号: C07C9/22;C07C19/045;C07C19/02;C07C31/18
代理公司: 北京师范大学专利事务所 代理人: 马思渝
地址: 100875*** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 桃潜蛾性 信息 合成 方法
【权利要求书】:

1、一种桃潜蛾性信息素合成方法,该物质化学命名为(±)14-甲基-1-十八碳烯,其特征在于:

(1)用2-己醇与氢卤酸(HBr或HCl/ZnCl2)于加热条件下反应生成合成原料2-卤己烷(Ⅰ);

(2)将癸二酸用LiAlH4还原成癸二醇(Ⅱ′),然后与氢溴酸反应,加热条件下生成合成原料1.10-二溴癸烷(Ⅱ);

(3)以无水THF为溶剂,用镁屑与合成原料(Ⅰ)制成2-卤己烷的格氏试剂(Ⅰ′),然后以Li2CuCl4为催化剂,无水THF为溶剂,于0~5℃,用该格氏试剂与合成原料(Ⅱ)反应制成中间产物11-甲基-1-溴十五烷(Ⅲ);

(4)以无水THF为溶剂,用镁屑与中间产物(Ⅲ)制成11-甲基-1-溴十五烷的格氏试剂,然后以Li2CuCl4为催化剂,无水THF为溶剂,于0~5℃,用该格氏试剂与烯丙基氯反应得到目标产物(±)14-甲基-1-十八碳烯(Ⅳ)。

其反应式为:

2、按照权利要求1所说的桃潜蛾性信息素合成方法,其特征在于合成原料(Ⅰ)优选2-氯己烷。

3、按照权利要求1或2所说的桃潜蛾性信息素合成方法,其特征在于由格氏试剂(Ⅰ')与合成原料(Ⅱ)合成中间产物(Ⅲ)时,(Ⅰ')与(Ⅱ)的摩尔比为1∶1.5;由中间产物(Ⅲ)的格氏试剂与稀丙基氯偶合生成目标产物(Ⅳ)时,稀丙基氯过量2~4倍。

4、按照权利要求1或2所说的桃潜蛾性信息素合成方法,其特征在于在合成中间产物(Ⅲ)和终产物(Ⅳ)时,催化剂Li2CuCl4的用量为相应格氏试剂摩尔数的2~4%。

5、按照权利要求1或2所说的桃潜蛾性信息素合成方法,其特征在于对中间产物(Ⅲ)和目标产物(Ⅳ)进行加压快速层析法纯化。

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