[发明专利]7-取代-3,4,4,7-四氢环丁烷并香豆素-5-酮的制备方法有效

专利信息
申请号: 201811638305.X 申请日: 2018-12-29
公开(公告)号: CN109535120B 公开(公告)日: 2022-05-06
发明(设计)人: 翟圣先;牛永生;董端;郁有祝;杨波;张贝宁 申请(专利权)人: 安阳工学院
主分类号: C07D311/94 分类号: C07D311/94
代理公司: 成都其高专利代理事务所(特殊普通合伙) 51244 代理人: 廖曾
地址: 455000 河*** 国省代码: 河南;41
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摘要: 发明公开了7‑取代‑3,4,4,7‑四氢环丁烷并香豆素‑5‑酮的制备方法,属于有机合成领域。丙炔醇和对甲基苯酚在醋酸碘苯作用下氧化得到4‑取代‑4‑炔丙氧基‑2,5‑环己二烯酮;接着与多聚甲醛、二异丙胺反应在铜催化下,增碳生成联烯,得到4‑取代‑4‑羟甲基联烯醚基‑2,5‑环己二烯酮;随后在质子性溶剂中,加热生成7‑取代‑3,4,4,7‑四氢环丁烷并香豆素‑5‑酮。该合成方法简单,成本低廉,区域选择性好,收率高。
搜索关键词: 取代 四氢环 丁烷 香豆素 制备 方法
【主权项】:
1.7‑取代‑3,4,4,7‑四氢环丁烷并香豆素‑5‑酮的制备方法,其特征在于,反应方程式为:包括以下步骤:第一步、丙炔醇和4‑取代苯酚在碘苯二乙酸存在下,反应得到4‑取代‑4‑炔丙氧基‑2,5‑环己二烯酮;第二步、4‑取代‑4‑炔丙氧基‑2,5‑环己二烯酮、二异丙胺和多聚甲醛,在溴化亚铜存在下,反应得到4‑取代‑4‑羟甲基联烯醚基‑2,5‑环己二烯酮;第三步、4‑取代‑4‑羟甲基联烯醚基‑2,5‑环己二烯酮在质子性溶剂中,加热反应得到7‑取代‑3,4,4,7‑四氢环丁烷并香豆素‑5‑酮。
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