[发明专利]一种催化合成含手性季碳的2,5-二氢噻吩类化合物的方法

摘要

本发明属于有机化学合成方法，公开了一种催化合成含手性季碳的2,5‑二氢噻吩类化合物的方法。本发明以巯基乙醛和α‑芳基‑β‑硝基丙烯酸叔丁酯为原料，含奎宁和3,5‑二甲基苯基结构的四方酰胺为催化剂，5Å分子筛为添加剂，在溶剂氯仿中进行sulfa‑Michael /Aldol串联反应直至完成，中间体不用分离，直接加入三氟乙酸酐、三乙胺进行脱水反应得到目标产物。本发明基于氢键催化的模式，采用简捷高效的“一锅法”串联反应，原料和催化剂简单易得，反应条件温和，操作简单，原子经济性好，能以较高的收率和对映选择性合成一系列含有手性季碳中心的2,5‑二氢噻吩类化合物，该产物具有潜在的生物活性和药用价值。

主权项

1.一种催化合成含手性季碳的2,5-二氢噻吩类化合物的方法，其特征在于，所述方法的合成路线如下所示：其中：R1为苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、对氟苯基、对氯苯基、3,5-二甲基苯基；合成步骤为：将原料Iα-芳基-β-硝基丙烯酸叔丁酯、巯基乙醛A、含奎宁和3,5-二甲基苯基结构的四方酰胺催化剂II、5Å 分子筛MS加入氯仿CHCl3中室温下反应完全，冰浴冷却下加入三氟乙酸酐TFAA，三乙胺Et3N进行脱水反应直至完全，经后处理提纯后得到目标产物III。