[发明专利]一种新型化合物6;6-二甲基四氢吡喃-2-甲醇及其制备方法

摘要

本发明公开了一种新型化合物6,6‑二甲基四氢吡喃‑2‑甲醇及其制备方法，即利用醇钠法制备得到苄氧乙醇；然后利用swern氧化法将苄氧乙醇氧化为苄氧乙醛；然后将利用格式反应制备的烯丙基三丁基锡与苄氧乙醛反应得到1‑（苄氧基）戊‑4‑烯‑2‑醇；将1‑（苄氧基）戊‑4‑烯‑2‑醇用三甲基氯硅烷和碘化钾催化与丙酮成环制备得到4‑碘‑6,6‑二甲基四氢吡喃‑2‑甲醇，4‑碘‑6,6‑二甲基四氢吡喃‑2‑甲醇氢化脱碘得到目标产物6,6‑二甲基四氢吡喃‑2‑甲醇。本发明提供的制备方法，反应相对温和，产物易处理纯化，适合批量制备，因此发明的6,6‑二甲基四氢吡喃‑2‑甲醇的制备方法有着重要应用价值。

主权项

1.6,6-二甲基四氢吡喃-2-甲醇的制备方法，其特征在于步骤如下：/n（1）将乙二醇加入到四氢呋喃溶液中，加入钠，在50℃的条件下反应0.5h，然后滴加溴化苄，将混合物回流12-14h，经萃取、洗涤、干燥得到苄氧乙醇；/n（2）将草酰氯加入到二氯甲烷溶液中，冷却至-50~-60℃，滴加二甲基亚砜和二氯甲烷溶液，然后滴加苄氧乙醇，0.5h后滴加三乙胺，于-50~-60℃下搅拌1h后经萃取、酸水洗涤、干燥得到苄氧乙醛；/n（3）在氮气保护下将镁屑加入到无水乙醚溶液中，然后滴加烯丙基溴，加毕于36~38℃下反应1.5h，然后加入三丁基氧化锡，加毕回流1.5小时，然后经加水淬灭、萃取、洗涤、干燥得到烯丙基三丁基锡；/n（4）0℃下，向苄氧乙醛和烯丙基三丁基锡的二氯甲烷溶液中滴加三氟化硼乙醚，然后在室温下反应0.5h，完毕后用碳酸氢钠水溶液调节pH到中性，然后经萃取、盐水洗涤、干燥得到1-（苄氧基）戊-4-烯-2-醇；/n（5）将1-（苄氧基）戊-4-烯-2-醇加入到乙腈、丙酮、碘化钠的混合溶液中，然后滴加三甲基氯硅烷，在0~5℃下反应0.5h，然后经萃取、硫代硫酸钠溶液，碳酸氢钠溶液洗涤、干燥得到化合物4-碘-6,6-二甲基四氢吡喃-2-甲醇；/n（6）向化合物4-碘-6,6-二甲基四氢吡喃-2-甲醇的乙酸乙酯溶液中加入三乙胺和钯碳，在氢气氛围中反应10~12h，然后经过滤、水洗、干燥得到化合物6,6-二甲基四氢吡喃-2-甲醇；所述6,6-二甲基四氢吡喃-2-甲醇的结构式为/n