[发明专利]一种二硫赤糖醇的制备方法在审
申请号: | 201611235712.7 | 申请日: | 2016-12-28 |
公开(公告)号: | CN107235872A | 公开(公告)日: | 2017-10-10 |
发明(设计)人: | 占莉;周朴;赵超;尤东磊;伍彦仟;张婧怡;朱勇;吕敏杰 | 申请(专利权)人: | 华东师范大学;苏州昊帆生物股份有限公司 |
主分类号: | C07C319/06 | 分类号: | C07C319/06;C07C321/04 |
代理公司: | 上海麦其知识产权代理事务所(普通合伙)31257 | 代理人: | 董红曼 |
地址: | 200062 上*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | 本发明公开了一种制备二硫赤糖醇的方法,包括步骤(a)将起始原料顺‑1,4‑二氯‑2‑丁烯在低温条件下,与高锰酸钾发生顺式双羟化反应,得到式(I)1.4‑二氯‑2,3‑二丁醇;(b)将式(I)1,4‑二氯‑2,3‑二丁醇加入有机碱,与乙酸酐进行酯化反应,得到式(II)1,4‑二氯‑2,3‑二乙酸酯;(c)式(II)1,4‑二氯‑2,3‑二乙酸酯与硫代乙酸钾在碘化钠的催化作用下发生亲核取代反应,得到式(III)1,4‑二硫代乙酰基‑2,3‑乙酸酯;(d)将式(III)1,4‑二硫代乙酰基‑2,3‑乙酸酯在酸性条件下水解,得到目标产物式(IV)二硫赤糖醇。本发明的合成成本低、合成路线短、操作简便、安全性好、产品质量高、产率高、符合工业化生产的要求。 | ||
搜索关键词: | 一种 二硫赤糖醇 制备 方法 | ||
【主权项】:
一种制备二硫赤糖醇的方法,其特征在于,包括下列步骤:(a)将顺‑1,4‑二氯‑2‑丁烯溶于第一反应溶剂中,与高锰酸钾发生顺式双羟化反应,得到式(I)1,4‑二氯‑2,3‑二丁醇;(b)将步骤(a)制备的式(I)1,4‑二氯‑2,3‑二丁醇溶于第二反应溶剂中,加入有机碱,与乙酸酐发生酯化反应,得到式(II)1,4‑二氯‑2,3‑二乙酸酯;(c)在第三反应溶剂中,将步骤(b)制备的式(II)1,4‑二氯‑2,3‑二乙酸酯与硫代乙酸钾在碘化钠的催化作用下发生亲核取代反应,得到式(III)1,4‑二硫代乙酰基‑2,3‑乙酸酯;(d)在第四反应溶剂中,步骤(c)制备的式(III)1,4‑二硫代乙酰基‑2,3‑乙酸酯与酸性试剂发生水解反应,得到所述二硫赤糖醇,其结构如式(IV)所示;反应过程如路线(1)所示:
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