[发明专利]一种含有四取代碳手性中心的α-氟烷基-α-氨基酸类化合物及其制备方法

摘要

本发明提供了一种含有四取代碳手性中心的α-氟烷基-α-氨基酸类化合物，还公开了上述化合物的制备方法，属于有机合成领域。本发明利用廉价易得的含氟烷基不饱和酮和手性辅基亚磺酰胺为起始原料，依次通过α，β-不饱和氟烷基亚磺酰酮亚胺的制备，有机金属试剂与手性α，β-不饱和亚胺的选择性加成，手性辅基的脱除，氨基的保护，最后通过双键的简单氧化就可以以高的对映纯度得到含有四取代碳手性中心的α-氟烷基-α-氨基酸类化合物。本发明所使用的原料价廉易得，合成方法操作简单，选择性好，产率高，反应具有普遍适用性，是一种通用的合成含有四取代碳手性中心的α-氟烷基-α-氨基酸类化合物的方法，具有很好的应用前景。

主权项

一种含有四取代碳手性中心的α‑氟烷基‑α‑氨基酸类化合物，其特征在于其结构式如下：其中，R₁为烷基、芳基、杂芳基、苄基、或者萘基；R₂为氢、烷基、芳基、杂芳基、或者萘基；R_f为含氟烷基；所述的烷基为C_1‑20烷基或C_1‑20卤代烷基；所述的芳基为苯基或取代苯基；所述的取代苯基中的取代基为邻、间、对位取代或者多取代的甲基、乙基、苯基、甲氧基、乙氧基、苄氧基、三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、氟、氯、溴、乙酰基或二甲氨基；所述的杂芳基为呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡唑基、吡咯基、噻唑基、噁唑基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基或苯并噁唑基；所述的苄基为苯甲基；所述的萘基为1‑萘基或2‑萘基；所述的含氟烷基为三氟甲基，二氟甲基，一氟甲基，单氟或者多氟取代的C_1‑20烷基或C_1‑20卤代烷基；PG为苄氧羰基(Cbz)、叔丁氧羰基(Boc)、笏甲氧羰基(Fmoc)、烯丙氧羰基(Alloc)、三甲基硅乙氧羰基(Teoc)、甲(或乙)氧羰基、邻苯二甲酰基(Pht)、对甲苯磺酰基(Tos)、三氟乙酰基(Tfa)、邻(对)硝基苯磺酰基(Ns)、特戊酰基、苯甲酰基(Bz)、三苯甲基(Trt)、2,4‑二甲氧基苄基(Dmb)、对甲氧基苄基(PMB)、或者苄基(Bn)。