[发明专利]手性合成光学纯(S)-3-氨基戊酸的新方法无效
| 申请号： | 201410303221.6 | 申请日： | 2014-06-30 |
| 公开（公告）号： | CN104086459A | 公开（公告）日： | 2014-10-08 |
| 发明（设计）人： | 王晓季;王李平;冯俊敏;黄双平;覃双林;王高鹏;陈世鹏;唐琳钧;冷晓 | 申请（专利权）人： | 江西科技师范大学 |
| 主分类号： | C07C269/06 | 分类号： | C07C269/06;C07C271/22 |
| 代理公司： | 南昌新天下专利商标代理有限公司 36115 | 代理人： | 施秀瑾 |
| 地址： | 330013 江西省南*** | 国省代码： | 江西;36 |
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| 摘要： | 本发明属于化学合成领域，涉及手性合成光学纯的(S)-3-氨基戊酸的新方法。以L-(-)-2-氨基丁酸(I)为起始原料，在有机溶剂中以二碳酸二叔丁酯对(I)分子中的氨基进行保护制得化合物II（N-叔丁氧羰基-2-氨基丁酸），然后化合物II经酰氯化反应得化合物III(N-叔丁氧羰基-2-氨基丁酰氯)，将化合物（III）溶于有机溶剂，与三甲基硅重氮甲烷反应，得重氮酮化合物IV，将化合物IV在苯甲酸银的存在下于甲醇中Wolff重排反应得化合物V，最后，碱性条件下将V的甲酯水解，得目标产物。本方法安全性好，反应条件温和；合成步骤较少，总收率高；生产成本低；可获得光学纯产物。 | ||
| 搜索关键词： | 手性 合成 光学 氨基 戊酸 新方法 | ||
【主权项】：
一种手性合成光学纯(S)‑3‑氨基戊酸的新方法，其特征在于：以天然氨基酸L‑(‑)‑2‑氨基丁酸 (I) 为起始原料，首先在有机溶剂中以二碳酸二叔丁酯对 (I) 分子中的氨基进行保护制得化合物II即N‑叔丁氧羰基‑2‑氨基丁酸；然后化合物II经酰氯化反应得到化合物III即N‑叔丁氧羰基‑2‑氨基丁酰氯；接着将化合物III溶于有机溶剂中，使其与三甲基硅重氮甲烷反应，制得增加一个碳原子的重氮酮化合物IV；然后将化合物IV在苯甲酸银的存在下于甲醇中进行 Wolff 重排反应得化合物V；最后，在碱性条件下将化合物V的甲酯水解，得叔丁氧羰基保护的(S)‑3‑氨基戊酸。
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