[发明专利]手性合成光学纯(S)-3-氨基戊酸的新方法无效
| 申请号： | 201410303221.6 | 申请日： | 2014-06-30 |
| 公开（公告）号： | CN104086459A | 公开（公告）日： | 2014-10-08 |
| 发明（设计）人： | 王晓季;王李平;冯俊敏;黄双平;覃双林;王高鹏;陈世鹏;唐琳钧;冷晓 | 申请（专利权）人： | 江西科技师范大学 |
| 主分类号： | C07C269/06 | 分类号： | C07C269/06;C07C271/22 |
| 代理公司： | 南昌新天下专利商标代理有限公司 36115 | 代理人： | 施秀瑾 |
| 地址： | 330013 江西省南*** | 国省代码： | 江西;36 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 手性 合成 光学 氨基 戊酸 新方法 | ||
1.一种手性合成光学纯(S)-3-氨基戊酸的新方法，其特征在于：以天然氨基酸L-(-)-2-氨基丁酸 (I) 为起始原料，首先在有机溶剂中以二碳酸二叔丁酯对 (I) 分子中的氨基进行保护制得化合物II即N-叔丁氧羰基-2-氨基丁酸；然后化合物II经酰氯化反应得到化合物III即N-叔丁氧羰基-2-氨基丁酰氯；接着将化合物III溶于有机溶剂中，使其与三甲基硅重氮甲烷反应，制得增加一个碳原子的重氮酮化合物IV；然后将化合物IV在苯甲酸银的存在下于甲醇中进行 Wolff 重排反应得化合物V；最后，在碱性条件下将化合物V的甲酯水解，得叔丁氧羰基保护的(S)-3-氨基戊酸。
2.根据权利要求1所述的手性合成光学纯(S)-3-氨基戊酸的新方法，其特征在于所述将化合物III溶于有机溶剂中，有机溶剂为乙腈/四氢呋喃混合液。
3.根据权利要求1或2所述的手性合成光学纯(S)-3-氨基戊酸的新方法，其特征在于：化合物IV的制备是将N-叔丁氧羰基-2-氨基丁酰氯以乙腈和四氢呋喃的混合液为溶剂，以三甲基硅重氮甲烷为重氮化试剂，在0℃下缓慢滴加三甲基硅重氮甲烷的乙醚溶液；滴加完毕后，使反应体系自然升温至20~25℃，在此条件下反应5~7h；然后加入5%的亚硫酸钠溶液，搅拌30~60min，分液，收集有机相，无水硫酸镁干燥，减压蒸除溶剂，经柱色谱分离得亮黄色固体（IV）；N-Boc-2-氨基丁酰氯与三甲基硅重氮甲烷的摩尔比为1:2.0~5.0；乙腈与四氢呋喃的体积比为1:1。
4.根据权利要求1所述的手性合成光学纯(S)-3-氨基戊酸的新方法，其特征在于所述化合物II经酰氯化反应得到化合物III为将化合物II即N-叔丁氧羰基-2-氨基丁酸在搅拌条件下溶于0℃的草酰氯中，然后缓慢加热至回流63-67℃，在回流条件下反应0.5-1.5小时，冷却至20-25℃，减压蒸除溶剂得化合物III 即N-叔丁氧羰基-2-氨基丁酰氯。
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