[发明专利]一种6-溴-1;2;3;4-四氢异喹啉-1-甲酸的化学合成方法

摘要

本发明涉及一种6‑溴‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑1‑甲酸的化学合成方法。本发明以3‑溴苯乙腈为原料，经还原、酰胺化、关环、水解四步反应简易合成了6‑溴‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑1‑甲酸。本发明为该化合物的合成提供了一种高效合成的方法。主要包括如下：将3‑溴苯乙腈和催化剂雷内镍，加入到甲醇或乙醇溶剂中，通入氢气还原得到3‑溴苯乙胺；将3‑溴苯乙胺、氯甲酸甲酯和缚酸剂，溶于有机溶剂中，控制反应温度，得到3‑溴苯乙氨基甲酸甲酯；将3‑溴苯乙氨基甲酸甲酯、2‑羰基乙酸和浓硫酸，加入四氢呋喃溶剂中，反应得到6‑溴‑2‑甲氧羰基‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑1‑甲酸；将6‑溴‑2‑甲氧羰基‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑1‑甲酸，加入一定浓度的硫酸中，反应得到6‑溴‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑1‑甲酸。

主权项

1.一种6‑溴‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑1‑甲酸的化学合成方法，其特征在于，以3‑溴苯乙腈为原料，经四步反应合成了6‑溴‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑1‑甲酸，其合成路线如下：所述的化学合成方法为：(A)将3‑溴苯乙腈和催化剂雷内镍，加入到甲醇或乙醇溶剂中，通入氢气还原得到3‑溴苯乙胺；反应温度控制在0‑30℃；(B)将3‑溴苯乙胺、氯甲酸甲酯和缚酸剂，溶于有机溶剂中，控制反应温度，得到3‑溴苯乙氨基甲酸甲酯；所述的缚酸剂为三乙胺或吡啶，有机溶剂为丙酮、二氯甲烷、四氢呋喃中的一种，反应温度为：‑20‑20℃；(C)将3‑溴苯乙氨基甲酸甲酯、2‑羰基乙酸和浓硫酸，加入四氢呋喃溶剂中，反应得到6‑溴‑2‑甲氧羰基‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑1‑甲酸，反应温度控制在0‑60℃；(D)将6‑溴‑2‑甲氧羰基‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑1‑甲酸，加入一定浓度的硫酸中，反应得到6‑溴‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑1‑甲酸，所述的硫酸浓度为0.1—10M，反应温度控制在20‑100℃。