[发明专利](L)-5-羟基色氨酸的制备方法无效
| 申请号： | 201010140768.0 | 申请日： | 2010-04-06 |
| 公开（公告）号： | CN102212028A | 公开（公告）日： | 2011-10-12 |
| 发明（设计）人： | 廖立新;王玉伟;沈珂 | 申请（专利权）人： | 上海恩翊医药科技有限公司 |
| 主分类号： | C07D209/20 | 分类号： | C07D209/20;C12P41/00;C12P13/22 |
| 代理公司： | 上海光华专利事务所 31219 | 代理人： | 许亦琳;余明伟 |
| 地址： | 201203 上海市浦*** | 国省代码： | 上海;31 |
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| 摘要： | 本发明提供了一种手性化合物(L)-5-羟基色氨酸的合成方法。该方法以3-甲基-4-硝基苯酚或者以3-甲基苯酚为原料，经羟基保护、与N，N-二甲酰胺二甲基缩甲醛缩合、氢化反应、Mannich反应、与乙酰胺基丙二酸二乙酯对接、水解反应、酶拆分及脱保护反应得到产品。本发明的方法具有成本低、原料易得、反应条件温和、反应后处理简单、收率高、适合大规模工业生产的优点；所制备的(L)-5-羟基色氨酸具有较高的光学纯度。 | ||
| 搜索关键词： | 羟基 色氨酸 制备 方法 | ||
【主权项】：
1.一种手性化合物(L)-5-羟基色氨酸的合成方法，其合成路线如下：![]()
其中，R为苄基或取代苄基；包括以下反应步骤：1)将化合物I的4位羟基用苄基或取代苄基保护，生成化合物II；2)使化合物II的2位甲基与N，N-二甲酰胺二甲基缩甲醛发生缩合反应，生成化合物III；3)使化合物III在氢气及催化剂的催化作用下发生氢化反应生成化合物IV；4)使化合物IV与二甲胺和甲醛水溶液发生Manmich反应，生成化合物V；5)在碱性条件下，将化合物V与乙酰氨基丙二酸二乙酯对接，生成化合物VI；6)在碱性条件下，使化合物VI水解脱去一个羧基，生成化合物VII；7)在碱性条件下，将化合物VII用酶进行拆分，得到手性化合物VIII；8)脱去手性化合物VIII的5位上的保护基团，得到化合物(L)-5-羟基色氨酸。
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