[发明专利]手性β-烷氧基β’-氨基醇作为催化剂制备手性α-羟基-β-酮酸酯化合物的方法有效

专利信息
申请号: 201010133603.0 申请日: 2010-03-22
公开(公告)号: CN101844980A 公开(公告)日: 2010-09-29
发明(设计)人: 孟庆伟;宫斌;都健;苏田 申请(专利权)人: 大连理工大学
主分类号: C07C67/31 分类号: C07C67/31;C07C69/757;C07B53/00;B01J31/02
代理公司: 大连理工大学专利中心 21200 代理人: 梅洪玉
地址: 116024 辽*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要: 发明公开了一种手性β-烷氧基β’-氨基醇作为催化剂制备手性α-羟基-β-酮酸酯化合物的方法。以手性β-烷氧基β’-氨基醇化合物为催化剂,用量为0.5~80mol%,与原料β-酮酸酯化合物、氧化剂在惰性反应溶剂中反应制得手性α-羟基-β-酮酸酯化合物,收率最高达92%,ee值最高达57%。惰性溶剂包括卤代烃、芳香烃或烷烃等。氧化剂与β-二羰基化合物用量摩尔比为1~15,反应温度为-20℃~30℃。本发明使用了易于合成、价格低、性质稳定的手性β-烷氧基β’-氨基醇类化合物为催化剂,在催化制备手性α-羟基-β-酮酸酯化合物的反应过程中收率高、对映选择性适宜、反应条件温和、操作简便、成本低、适合工业化。
搜索关键词: 手性 烷氧基 氨基 作为 催化剂 制备 羟基 酯化 方法
【主权项】:
1.一种手性β-烷氧基β’-氨基醇作为催化剂制备手性α-羟基-β-酮酸酯化合物的方法,其特征在于制备过程如下:将催化剂、β-酮酸酯化合物和氧化剂置于惰性溶剂中反应制得手性α-羟基-β-酮酸酯化合物;以立体构型为(S)的手性β-烷氧基β’-氨基醇化合物(I)为催化剂,产物为(R)-α-羟基-β-酮酸酯化合物;以立体构型为(R)的手性β-烷氧基β’-氨基醇化合物(I)为催化剂,产物为(S)-α-羟基-β-酮酸酯化合物;手性β-烷氧基β’-氨基醇类化合物(I)如下式,式(I)中:R1为芳烃、苄基或杂环;R2为氢原子、烷基、环烷基、芳环、苄基或杂环;R3为氢原子、烷基、环烷基、芳环、苄基或杂环;“*”表示化合物的手性中心;β-酮酸酯化合物(II)如下式,手性α-羟基-β-二羰基化合物(III)如下式,式(II)和(III)中:R4~R6为氢原子、卤素、烷基、烷氧基、环烷基;R7为烷基、环烷基、芳环或苄基;“*”表示化合物的手性中心。
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