[发明专利]手性β-烷氧基β’-氨基醇作为催化剂制备手性α-羟基-β-酮酸酯化合物的方法

摘要

本发明公开了一种手性β-烷氧基β’-氨基醇作为催化剂制备手性α-羟基-β-酮酸酯化合物的方法。以手性β-烷氧基β’-氨基醇化合物为催化剂，用量为0.5～80mol％，与原料β-酮酸酯化合物、氧化剂在惰性反应溶剂中反应制得手性α-羟基-β-酮酸酯化合物，收率最高达92％，ee值最高达57％。惰性溶剂包括卤代烃、芳香烃或烷烃等。氧化剂与β-二羰基化合物用量摩尔比为1～15，反应温度为-20℃～30℃。本发明使用了易于合成、价格低、性质稳定的手性β-烷氧基β’-氨基醇类化合物为催化剂，在催化制备手性α-羟基-β-酮酸酯化合物的反应过程中收率高、对映选择性适宜、反应条件温和、操作简便、成本低、适合工业化。

主权项

1.一种手性β-烷氧基β’-氨基醇作为催化剂制备手性α-羟基-β-酮酸酯化合物的方法，其特征在于制备过程如下：将催化剂、β-酮酸酯化合物和氧化剂置于惰性溶剂中反应制得手性α-羟基-β-酮酸酯化合物；以立体构型为(S)的手性β-烷氧基β’-氨基醇化合物(I)为催化剂，产物为(R)-α-羟基-β-酮酸酯化合物；以立体构型为(R)的手性β-烷氧基β’-氨基醇化合物(I)为催化剂，产物为(S)-α-羟基-β-酮酸酯化合物；手性β-烷氧基β’-氨基醇类化合物(I)如下式，式(I)中：R₁为芳烃、苄基或杂环；R₂为氢原子、烷基、环烷基、芳环、苄基或杂环；R₃为氢原子、烷基、环烷基、芳环、苄基或杂环；“*”表示化合物的手性中心；β-酮酸酯化合物(II)如下式，手性α-羟基-β-二羰基化合物(III)如下式，式(II)和(III)中：R₄～R₆为氢原子、卤素、烷基、烷氧基、环烷基；R₇为烷基、环烷基、芳环或苄基；“*”表示化合物的手性中心。