[发明专利]1,7－二取代苝－3,4,9,10－四羧酸及酐,制备方法和用途

权利要求书

1.一种通式I所示的1，7-二取代苝-3，4，9，10-四羧酸二酐或通式Ia所示的苝-3，4，9，10-四羧酸其中L¹，L²相互独立地为1，2-亚乙基，1，2-亚乙烯基和1，2-亚乙炔

基；R¹和R²相互独立地为氢或C₁-C₃₀烷基，它的碳链可被一个或多个基团

-O-插入和/或可以被-COOR³、羟基、氰基、C₁-C₆烷氧基、C₅-C₈

环烷基或芳基取代一次或多次，R³是氢或C₁-C₆烷基。

2.权利要求1所要求的化合物，其中L¹，L²相同，均为1，2-亚乙烯基或1，2-亚乙炔基以及R¹，R²相互独立为氢或可被-COOR³，羟基或氰基取代的C₁-C₁₈-

烷基。

3.一种制备权利要求1或2所要求的式I对称化合物或式Ia对称化合物的方法，其中R¹和R²以及L¹和L²各自相同，该方法包括a)使1，7-二溴苝-3，4，9，10-四羧酸二酐(II)或1，7二溴苝-3，

4，9，10-四羧酸(IIa)在极性非质子溶剂存在下以及在有或无酰

亚胺化催化剂的存在下与通式III伯胺反应

             R⁴-NH₂    III

其中R⁴为C₄-C₃₀-烷基，它的碳链可被一个或多个基团-O-，

-S-或-CO-插入，或为可被C₁-C₆-烷基或C₁-C₆-烷氧

基取代一次或多次的C₅-C₈-环烷基或芳基，b)使步骤a)中生成的通式IV的1，7-二溴苝-3，4，9，10-四羧酸

二酰亚胺

在非质子溶剂，作为催化剂的钯配合物，作为助催化剂的铜盐和

碱的存在下，与通式V的1-炔

              H-C≡C-R¹    V

以1∶2到1∶4的摩尔比反应，以及c)使步骤b)中生成的通式VI′的对称的1，7-二取代的苝-3，4，9，10

-四羧酸二酰亚胺水解

如果需要，可在极性质子溶剂和碱的存在下进一步还原L¹中的不

饱和键，形成对称的1，7-二取代苝-3，4，9，10-四羧酸二酐(I)

或苝-3，4，9，10-四羧酸(Ia)。