[发明专利]神经酰胺类化合物,其制备方法及其用途无效
| 申请号: | 96101950.6 | 申请日: | 1996-04-03 |
| 公开(公告)号: | CN1136555A | 公开(公告)日: | 1996-11-27 |
| 发明(设计)人: | M·菲利普;B·卢皮;D·辛默里亚 | 申请(专利权)人: | 莱雅公司 |
| 主分类号: | C07C233/17 | 分类号: | C07C233/17;C07C235/02;A61K7/48;A61K7/075;A61K7/043 |
| 代理公司: | 中国专利代理(香港)有限公司 | 代理人: | 吴大建 |
| 地址: | 法国*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 神经酰胺 化合物 制备 方法 及其 用途 | ||
1.下式化合物:其中:
*R1是含羟基的C10-C25饱和或不饱和烃基;
*n是0或1;
*R2在n等于1时是C1-C31直链或支链饱和或不饱和烃基;R2在n等于0时是C2-C31直链或支链饱和或不饱和烃基;
这类化合物呈现为至少在该式(I)中氨基醇部分的异构体混合物形式。
2.权利要求1的化合物,其特征在于在R1是含羟基的饱和烃基时羟基处于相对于-CHOH-基团中碳的α位。
3.权利要求1的化合物,其特征在于R1是含羟基的不饱和烃基时R1中在相对于-CHOH-基团中碳的α位带有烯类基团。
4.上一权利要求的化合物,其特征在于至少有一个羟基,并且优选的是该羟基处于烯类基团的α位。
5.上述权利要求中任一项的化合物,其特征在于R1是C12-C23烃基。
6.上述权利要求中任一项的化合物,其特征在于R2是直链烃基,特别是C2-C25烃基。
7.上述权利要求中任一项的化合物,其特征在于这类化合物呈现为至少4种异构体形式。
8.上述权利要求中任一项的化合物,其特征在于该化合物选自2-N-二十二碳烷酰氨基十八碳烷-1,3,4-三醇,2-N-(2-羟基十六碳烷酰)氨基十八碳烷-1,3,4-三醇和2-N-十六碳烷酰氨基十八碳烷-1,3,4-三醇。
9.制备权利要求1所述式(I)化合物的方法,其特征在于其中包括:
(a)将以至少2种异构体的混合物形式的至少一种下式(II)化合物或该式(II)化合物的至少一种反应性衍生物酰化:式(II)中R1定义同前述权利要求所述,其中采用至少一种下式(III)的酰化剂:
R2-(CHX)n-CO-A (III)式(III)中R2和n的定义同前述权利要求所述,而X是选自羟基,卤原子,优选Br、Cl或I,和可形成OH基团的式OB基团的基团;A是选自卤原子,式-O-COO-R5基团,式OR6基团,基团和基团的基团,其中R5是C2-C8低级烃基,而R6是选自C1-C8低级烃基,和的基团,
(b)分出所得化合物,以及
(c)任选在X不是羟基时将所得化合物水解或氢解以将基团OB转换成羟基,在此之前在X是卤原子时任选进行用基团OB取代X的步骤。
10.上一权利要求的方法,其特征在于基中包括在X是羟基时在酰化步骤(a)之后和所得式(I)化合物分离步骤(b)之前通过与选自酸酐,酰卤和氯代硅烷的试剂反应而进行保护羟基的步骤,该反应之后分离出步骤(b)的化合物,之后再进行水解或氢解。
11.上一权利要求的方法,其特征在于试剂选自乙酸酐,苯甲酰氯,苄基氯,苄基溴和式ClSi(CH3)3,ClSi(CH3)2(tBu)和ClSi(tBu)(-C6H5)2的氯代硅烷。
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