[发明专利]螺(二氢吲哚)噁嗪光致变色化合物无效

专利信息
申请号: 94193079.3 申请日: 1994-08-11
公开(公告)号: CN1046284C 公开(公告)日: 1999-11-10
发明(设计)人: M·里克伍德;S·D·马思顿 申请(专利权)人: 皮尔金顿公共有限公司
主分类号: C07D498/22 分类号: C07D498/22;C07D498/20;C09K9/02;//;30700;26500;20900)
代理公司: 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 代理人: 孙爱
地址: 英国默*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 吲哚 噁嗪光致 变色 化合物
【说明书】:

本发明涉及某些新型的光致变色螺(二氢吲哚)噁嗪化合物以及含有这些化合物的制品和组合物。

光致变色是大家熟悉的物理现象,这些现象可从某些类型的化合物观察到。可在“Photochromism:Molecules and Systems”,Studies in Organic Chemistry 40,Edited by H.Durr and H.Bouas-Laurent,Elsevier 1990中找到有关这一现象的详细描述。

已经知道螺噁嗪化合物作为一类化合物能显示光致变色效应。例如,EP0358774公开了一系列光致变色螺噁嗪化合物,据说这些化合物具有极好的抗疲劳性,并能提供许多种不同的色调。

US4986934公开了各种螺苯并噁嗪吡咯并吡啶化合物。

我们申请的EP0245020公开了许多种螺噁嗪光致变色化合物,它们的特征在于在分子中的6’位上存在氨基官能度。发现在该专利说明书中描述的化合物在其变暗状态时有强的暗色。

我们现已发现一类其他的螺(二氢吲哚)噁嗪化合物,这类化合物在其变暗状态时也有强的暗色。本发明的新型螺(二氢吲哚)化合物的重要特征之一是,它们在分子中的6’位带有取代的氨基。

因此,本发明提供一种通式(Ⅰ)的螺(二氢吲哚)噁嗪化合物:(Ⅰ)式中R1表示式-NR2R3的基团,其中R2和R3可为相同的或不同的,各自独立地表示烷基或碳环基,优选芳基或杂环基,或者R2和R3一起与它们相连的氮形成有一个或多个杂原子的杂环,杂环也可带有至少一个选自烷基、芳基或杂芳基的取代基;

R4表示一个烷基,可为直链的、支链的或脂环的;

R5和R6可为相同的或不同的,表示烷基或碳环基或杂环基,或者R5和R6一起与它们相连的碳原子形成一个碳环或杂环,这些环也可有至少一个选自烷基、芳基或杂芳基的取代基;

R7表示氢原子或烷基、芳基或杂芳基,或稠合到杂环B上碳环基或杂环基;

R8表示氢原子或选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、卤素、偶氮、亚氨基、酰氨基、酯基、氰基、三氟甲基或硝基的取代基、或二烷基氨基;

-X-选自-O-、-S-、-Se-、-NH-或-NR-,其中R表示烷基,以及

环A为一碳环或杂环,它们也可用如上定义的式R8取代,或者也可有碳环或杂环稠合在其上。

为了避免弄错,整个说明书中用来描述本发明螺噁嗪化合物的环编号次序如下:

与在分子中6’位没有氨取代基的对应材料得到的颜色相比,本发明的螺(二氢吲哚)噁嗪化合物在变暗的状态时显示很暗的颜色(通常是红色,但也包括其他颜色,一直到兰色)。

在变暗状态时呈红色的本发明的光致变色材料特别适用于与在其变暗状态时显示绿色的辅助螺噁嗪化合物混合。典型的呈绿色的化合物在我们申请的英国专利申请9225346中作了描述。通过本发明的化合物与这样的绿色光致变色化合物混合,可以得到一种在变暗状态时产生中和色或灰色的光致变色化合物的组合混·合物,它可用于某些有色透镜,例如用于太阳镜。

本发明光致变色材料的另一优点是,它们是极有效的长波紫外线(340-400纳米:UVa射线)的吸收剂,所以它们对光化射线是很敏感的。这就意味着,这些材料对紫外线提供了进一步防护。

根据本发明,优选的螺噁嗪是通式(Ⅰ)的化合物,其中-X-为-O-(以形成呋喃环),R7为稠合在所述呋喃环上的苯环,R8为氢原子,也就是通式(Ⅱ)的化合物:(Ⅱ)式中R1、R4、R5、R6和环A定义同上。

环A优选为苯环或在5位有烷氧基(通常为甲氧基)的苯环;或者为在环的7位有氮原子的吡啶环,也可在环的5位或6位被单个CF3-基取代或在环的4位和6位被两个CF3-基取代;或者为在环的4位和7位有氮原子的吡嗪环。

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