[发明专利]螺(二氢吲哚)噁嗪光致变色化合物无效
申请号: | 94193079.3 | 申请日: | 1994-08-11 |
公开(公告)号: | CN1046284C | 公开(公告)日: | 1999-11-10 |
发明(设计)人: | M·里克伍德;S·D·马思顿 | 申请(专利权)人: | 皮尔金顿公共有限公司 |
主分类号: | C07D498/22 | 分类号: | C07D498/22;C07D498/20;C09K9/02;//;30700;26500;20900) |
代理公司: | 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 | 代理人: | 孙爱 |
地址: | 英国默*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 吲哚 噁嗪光致 变色 化合物 | ||
1.一种通式(Ⅱ)的螺(二氢吲哚)噁嗪化合物:(Ⅰ)
式中R1表示哌啶子基;
R4,R5和R6各自独立地表示C1-C8烷基;
-X-为-O-(以形成呋喃环);
R7为稠合到所述的呋喃环上的苯环;
R8为氢原子;
环A为苯环或在5位中有烷氧基的苯环;或在7位中有氮原子的吡啶环,也可在环的5位或6位用单CF3-基取代或在4位和6位用2个CF3-基取代;或在环的4位和7位有氮原子的吡嗪环。
2.根据权利要求1的化合物,其中R4,R5和R6各自独立地表示甲基、异丁基或新戊基。
3.根据权利要求1的化合物,它是1,3,3-三甲基-6′-哌啶子基螺〔2H-吲哚2,3′-〔3H〕-〔2H-〔1,4〕苯并噁嗪并〔6,5-b〕苯并呋喃〕〕。
4.根据权利要求1的化合物,它是5-三氟甲基-1,3,3-三甲基-6′-哌啶子基〔2H-吡咯并〔2,3-b〕吡啶-2,3′-〔3H〕-〔2H-〔1,4〕苯并噁嗪并〔6,5-b〕苯并呋喃〕〕。
5.根据权利要求1的化合物,它是5-甲氧基-1,3,3-三甲基-6′-哌啶子基螺〔2H-吲哚2,3′-〔3H〕-〔2H-〔1,4〕苯并噁嗪并〔6,5-b〕苯并呋喃〕〕。
6.根据权利要求1的化合物,它是1,3,3-三甲基-6′-哌啶子基螺〔2H-吲哚并〔2,3-b〕吡嗪6,3′-〔3H〕-〔2H-〔1,4〕苯并噁嗪并〔6,5-b〕苯并呋喃〕〕。
7.根据权利要求1的化合物,它是3,3-二甲基-1-新戊基-6′-哌啶子基螺〔2H-吲哚2,3′-〔3H〕-〔2H-〔1,4〕苯并噁嗪并〔6,5-b〕苯并呋喃〕〕。
8.根据权利要求1的化合物,它是6-三氟甲基-1,3,3-三甲基-6′-哌啶子基螺〔2H-吡咯并〔2,3-b〕吡啶-2,3′-〔3H〕-〔2H-〔1,4〕苯并噁嗪并〔6,5-b〕苯并呋喃〕〕。
9.根据权利要求1的化合物,它是4,6-双(三氟甲基)-1,3,3-三甲基-6′-哌啶子基螺〔2H-吡咯并〔2,3-b〕吡啶-2,3′-〔3H〕-2H-〔1,4〕苯并噁嗪并〔6,5-b〕苯并呋喃〕〕。
10.一种制备如权利要求1定义的通式(Ⅰ)的螺(二氢吲哚)噁嗪化合物的方法,该法包括
(a)在铜(Ⅱ)盐和式R1H的胺的配合物存在下,用氧氧化通式(Ⅱ)的化合物(Ⅱ)式中X、R7和R8定义同权利要求1,生成式(Ⅲ)的化合物(Ⅲ)
式中X、R1、R7和R8定义同权利要求1,
(b)在回流下加热式(Ⅲ)的化合物和盐酸羟胺,生成式(Ⅳ)的亚硝基-羟基化合物(Ⅳ)式中X、R1、R7和R8定义同权利要求1,以及(c)式(Ⅳ)的亚硝基-羟基化合物与式(Ⅴ)的2-亚烷基吲哚化合物缩合(Ⅴ)
式中R4、R5、R6和环A定义同权利要求1。
11.一种含有聚合物基质材料的光致变色制品,该材料有加在其中或涂在其上的权利要求1定义的螺(二氢吲哚)噁嗪化合物。
12.根据权利要求11的光致变色制品,其中聚合物基质材料选自多元醇(碳酸烯丙酯)单体的聚合物、聚丙烯酸酯、聚烷基丙烯酸酯、乙酸纤维素、三乙酸纤维素、乙酸丙酸纤维素、乙酸丁酸纤维素、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚氨酯、聚碳酸酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚苯乙烯、苯乙烯/甲基丙烯酸甲酯共聚物、苯乙烯/丙烯腈共聚物和聚乙烯缩丁醛。
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