[发明专利]制备1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物的方法

说明书

本发明涉及用作除草剂有效成分的1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物以及含有这些衍生物的除草组合物。

水稻、小麦和玉米都是重要的农产品，为了保护这些作物免受杂草危害并获得增产，使用除草剂是必不可少的。

已知1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺具有除草活性。例如，日本专利申请公开号193406/82曾公布含有以下通式的1，2，4-三唑衍生物，作为有效成分的除草组合物。

式中R₁为氢、氟、氯、碘，含有1～3个碳原子的低烷基，取代有氟、硝基或甲氧基的烷基;R₂为氢、氯或甲基;R₃为氢或甲基。

日本专利申请公开号98004/84也公布了含有以下通式（Ⅰ）的1，2，4-三唑衍生物，作为有效成分的除草组合物：

（Ⅰ）

式中R₁和R₂分别代表氢、卤原子，烷基或卤代烷基;R₃为氢、卤原子或烷基;R₄为氰基，氨基甲酰，硫代氨基甲酰，N-烷基氨基甲酰、N-卤烷基氨基甲酰、N-甲氧烷基氨基甲酰、N-烯基氨基甲酰、N-卤代烯基氨基甲酰、N-酰基氨基甲酰、N-卤代酰基氨基甲酰、或N-甲硫基氨基甲酰基氨基甲酰基等。

可是，这些衍生物的除草活性和选择性都不满意。因此急需开发高除草活性和高选择性的化合物，它们仅杀灭杂草而对作物，如水稻、小麦、玉米等没有任何伤害。

本发明者在提供具有高除草活性、又对作物，如，水稻、小麦、玉米没有伤害的化合物方面进行了研究，并发现通式如下（Ⅰ）的1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺具有很好的选择除草活性。

（Ⅰ）

式中R为含有2～10个碳原子的直链烷基，其上可以不带取代基，也可取代有1～19个氟原子;含有3～10个碳原子的支链烷基，其上可不带取代基，也可取代有1～19个氟原子;含有3～10个碳原子的环烷基;含有1～3个碳原子的烷基，其上可取代有3～7个碳原子的环烷基;苯基或含有7～9个碳原子的芳烷基。X¹为卤素或含有1～3个碳原子的烷基。X²为氢卤素或含有1～3个碳原子的烷基。Y¹为氢或氟。Y²为氢或氟。这些发现就是本发明的基础。

通式（Ⅰ）化合物与前述的日本专利申请公开号193406/82和98004/84中所公布的化合物不同，通式（Ⅰ）化合物在1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺的1-位苯基上有一个X¹基和3-位的-CH₂OR基（X和R具有前述的相同定义）。这些化合物是以前的文献中未见过的。

为此目的，本发明必须提供对窄叶杂草，特别是阔叶杂草有很好的选择除草活性，而对作物，水稻、小麦、玉米没有任何伤害的1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物，以及含此衍生物，作为有效成分的除草组合物。

本发明的第一方面，提供了通式（Ⅰ）的1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生

式中R为含有2～10个碳原子的直链烷基，其上可不带取代基，也可带有1～19个氟原子;含有3～10个碳原子的支链烷基，其上可不带取代基，也可带1～19个氟原子;含有3～10个碳原子的环烷基;含有1～3个碳原子的烷基，其上取代有一个3～7个碳原子的脂环基，苯基或含有7～9个碳原子的芳烷基。X¹为氢或含1～3个碳原子的烷基。X²为氢，卤素或含有1～3个碳原子的烷基。Y¹为氢或氟。Y²为氢或氟。

本发明的第二方面，含有有效除草剂量的1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物，如下列通式（Ⅰ）所示，作为有效成分的除草组合物：

（Ⅰ）

式中R，X¹，X²，Y¹和Y²如上定义。

本发明的第三方面，提供了制备通式（Ⅰ）的1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物

（Ⅰ）