[发明专利]制备1,5-二苯基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酰胺衍生物的方法无效
| 申请号: | 88101246.7 | 申请日: | 1988-03-10 |
| 公开(公告)号: | CN1023224C | 公开(公告)日: | 1993-12-22 |
| 发明(设计)人: | 志田隆文;荒堀英雄;渡边武雄;久保田芳和;一濑功;神田洋一;山崎词朗;新川博惠 | 申请(专利权)人: | 吴羽化学工业株式会社 |
| 主分类号: | C07D249/10 | 分类号: | C07D249/10;A01N43/653 |
| 代理公司: | 中国国际贸易促进委员会专利代理部 | 代理人: | 齐晓慧 |
| 地址: | 日本*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 制备 苯基 甲酰胺 衍生物 方法 | ||
1、制备通式(Ⅰ)的1,5-二苯基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酰胺衍生物的方法,
(Ⅰ)
式中R为含有2-10个碳原子的直链烷基,其上可不带取代基或带有1-19个氟原子,含有3-10个碳原子的支链烷基,其上可不带取代基或带有1-19个氟原子,含有3-10个碳原子的环烷基,含有1-3个碳原子的烷基,其上取代有一个3-7个碳原子的脂环基,苯基或含有7-9个碳原子的芳烷基,X1为卤原子或含有1-3个碳原子的烷基,X2为氢、卤原子或含有1-3个碳原子的烷基,Y1为氢或氟,Y2为氢或氟,
该制法包括在有机溶剂中,-10-150℃下,通式(Ⅱ)的2-苯基-4-(苯基腙)-2-噁唑啉-5-酮衍生物与氨反应,然后使所得的反应混合物酸化,完成脱氢-关环反应,
(Ⅱ)
式中R,X1、X2、Y1和Y2如前定义。
2、根据权利要求1的方法,其中所说的2-苯基-4-(苯基腙)-2-噁唑啉-5-酮(通式Ⅱ)可从以下反应制得:
(Ⅱ)
式中R,X1、X2、Y1和Y2如权利要求1中所述,
(1)在氯化氢接受剂存在下,于-10-150℃,通式(Ⅲ)的氯甲基硝基苯与通式ROH(R如权利要求1所定义)的化合物反应,制得通式(Ⅳ)的硝基苄基醚,
(Ⅲ)
式中X1、X2如权利要求1所定义,
(Ⅳ)
式中R,X1、X2如权利要求1所定义,
(2)将所说的通式(Ⅳ)的化合物还原成通式(Ⅴ)的苯胺衍生物
(Ⅴ)
式中R,X1、X2如权利要求1所定义,
(3)重氮化所说的苯胺衍生物,得到通式(Ⅵ)的重氮盐:
(Ⅵ)
式中,R,X1、X2如权利要求1所定义,
(4)偶联重氮盐(Ⅵ)与通式(Ⅶ)的2-苯基-2-噁唑啉-5-酮衍生物,
(Ⅶ)
式中Y1和Y2如权利要求1所定义。
3、权利要求2的方法,其中通式(Ⅶ)化合物是由通式(Ⅷ)的马尿衍生物在脱氢剂存在下脱氢-关环制得的,
(Ⅷ)
式中Y1和Y2如权利要求2所定义。
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