[发明专利]突厥酮系列化合物的合成方法和合成产物

说明书

本发明涉及化合物合成技术领域，具体而言，涉及突厥酮系列化合物的合成方法和合成产物。突厥酮系列化合物的合成方法包括参照下述合成路径中的任意一种进行合成：以及其中，R₁、R₂、R₃和R₄分别各自独立地选自H、未取代烷基以及未取代环烷基中的任意一种，酶为羰基还原酶。该合成方法选择性更高，提升突厥酮系列化合物的纯度和收率，同时，该方法不会产生大量废水。

技术领域

本发明涉及化合物合成技术领域，具体而言，涉及突厥酮系列化合物的合成方法和合成产物。

背景技术

突厥酮系列化合物包括甲位突厥酮、乙位突厥酮以及丁位突厥酮等，突厥酮的系列化合物具有特殊的香气，可以用于制备高端的香料。现有技术中除了从天然产物中提取突厥酮系列化合物，还可以采用化学合成方法制备突厥酮系列化合物，特别是采用二酮化合物还原形成突厥酮系列化合物是较为常见的一种方法。而现有二酮化合物还原形成突厥酮系列化合物的方法一般采用的化学还原方法，例如催化加氢、硼氢化钠还原以及MPV还原。其中，催化加氢是利用氢气提供氢，使得二酮化合物中的羰基变为羟基；硼氢化钠还原是硼氢化钠提供氢使得二酮化合物中的羰基变为羟基；MPV还原是以仲丁醇铝或异丙醇铝为催化剂，仲丁醇或异丙醇提供氢，仲丁醇变为丁酮，异丙醇变为丙酮，二酮化合物中的羰基变为羟基。但是上述化学还原的选择性较差，在还原二酮化合物中的羰基时，可能是内侧的羰基被还原，也可能是外侧的羰基被还原，或者二者同时被还原为羰基，继而形成多个中间体，而后在中间体脱水形成双键时也会形成不同的产物，继而导致终产物的纯度和收率都降低，提升了成本。且上述化学还原方法会产生大量废水，易造成环境污染。

鉴于此，特提出本发明。

发明内容

本发明的目的在于提供突厥酮系列化合物的合成方法和合成产物。本发明实施例提供的合成方法具有高度选择性，特定地还原二酮化合物外侧羰基，而并不会使得二酮化合物内侧的羰基发生反应，即本发明实施例提供的合成方法选择性更高，提升突厥酮系列化合物的纯度和收率，同时，该方法不会产生大量废水。

本发明是这样实现的：

第一方面，本发明实施例提供一种突厥酮系列化合物的合成方法，参照下述合成路径中的任意一种进行合成：

以及

其中，R₁、R₂、R₃和R₄分别各自独立地选自H、未取代烷基以及未取代环烷基中的任意一种，酶为羰基还原酶。

在本发明较优实施例中，化合物1和酶的质量比为1:0.1-5；化合物2和酶的质量比为1:0.1-5；化合物3和酶的质量比为1:0.1-5。

在本发明较优实施例中，所述酶选自具有如SEQ ID NO.1，SEQ IDNO.3以及SEQ IDNO.4中的任一项所示的氨基酸序列的蛋白。

在本发明较优实施例中，R₁、R₂、R₃和R₄分别各自独立地选自H、C1-C10未取代烷基以及C3-C12未取代环烷基中的任意一种；

优选地，R₁、R₂、R₃和R₄分别各自独立地选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丙烷基、环己烷基、环丁烷基以及环戊烷基中的任意一种。

在本发明较优实施例中，包括：将化合物1、化合物2和化合物3中的任意一种与羰基还原酶和醇溶剂混合进行反应。

在本发明较优实施例中，所述醇溶剂包括一元醇，优选为乙醇、异丙醇、正丁醇和仲丁醇中的任意一种；