[发明专利]一种甘氨酸双酰胺衍生物、其制备方法及其用途

说明书

本发明属于有机合成领域，提供了式Ⅰ所示的甘氨酸双酰胺衍生物及其制备方法，其中Rsubgt;1/subgt;和Rsubgt;2/subgt;如说明书所定义；该类化合物结构新颖，首次备公开。另外公开了该类化合物在杀虫方面的用途，尤其是对蚜虫、蓟马等刺吸式口器害虫杀虫活性显著，有作为植物杀虫剂的市场应用前景；

技术领域

本发明涉及有机合成领域，具体提供了一种甘氨酸双酰胺衍生物及其制备方法和用途。

背景技术

甘氨酸又名氨基乙酸，是一种最简单的氨基酸，也是杀菌剂异菌脲和除草剂草甘膦的重要原料。酰胺类化合物是一类重要的杀虫、杀菌剂。由于甘氨酸其本身既具有氨基又含有羧基，且价格低廉，因此在甘氨酸的基础上开发出更有效、更经济、更低毒或具有不同作用位点的新型酰胺类化合物具有重要意义。

农业虫害对农作物的危害可能会导致严重减产，虽然现有技术中有很多防治农业虫害的药物，但是仍需要更加经济、有效、低毒、环境安全或具有不同作用方式的新杀虫剂化合物。

发明内容

本发明针对上述技术存在的空白，提供了一种甘氨酸双酰胺衍生物、其制备方法及其用途，该化合物结构新颖具有较高的杀虫活性，尤其是对蚜虫、蓟马等刺吸式口器害虫杀虫活性显著，有作为植物杀虫剂的市场应用前景。

本发明的具体技术方案如下：

本发明的第一方面，提供了一种甘氨酸双酰胺衍生物，具有式Ⅰ所示结构：

其中，R₁选自H、卤素、C1-C6烷基、硝基、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、羟基、酯基、苯基、吡啶基、取代苯基、取代或不取代的芳甲基；

R₂为C1-C6烷基、苯基或取代苯基；

X为O、N或S。

作为优选的实施方式：

所述R₁为H、苄基、羟基取代的苄基、吲哚亚甲基；

所述R₂为C1-C6烷基、苯基或含卤素的取代苯基；所述含卤素的取代苯基包括卤素、卤代烷基、卤代烷氧基任意一种或多种取代的苯基；

所述X为N、O。

作为优选的实施方式本发明的甘氨酸双酰胺衍生物具有通式Ⅰ的如表1所示的化合物中的任意一种。

表1

上述甘氨酸双酰胺衍生物，具体结构如下：

本发明第二方面提供了上述甘氨酸双酰胺衍生物的制备方法，包括以下步骤：

1)将4-三氟甲基烟酸在溶剂Ⅰ中与氯化亚砜或光气反应，制成酰氯；向制成的酰氯中加入甘氨酸甲酯或甲酯衍生物的盐酸盐，最后再加入缚酸剂得到甘氨酸甲酯酰胺中间体I。

2)中间体I在溶剂Ⅱ中经碱性化合物水解制成甘氨酸酰胺中间体II。

3)中间体II在溶剂Ⅲ和缚酸剂中进行酰胺化反应，合成目标甘氨酸双酰胺衍生物。

作为一种具体实施方式：步骤1)中，所述溶剂Ⅰ选自甲苯、二甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、二氧六环、乙二醇二甲醚、丙酮、乙酸乙酯、乙腈中的一种或多种；所述缚酸剂选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶中的一种或多种；中间体I合成过程中反应的温度为5-110℃。