[发明专利]利用羰基化合物合成On-DNA二氢喹唑啉酮化合物的方法有效
| 申请号: | 202211117979.1 | 申请日: | 2022-09-14 |
| 公开(公告)号: | CN115181140B | 公开(公告)日: | 2022-12-30 |
| 发明(设计)人: | 熊峰;曾志旋;陈美红;张烂梅;熊家琪;何询 | 申请(专利权)人: | 深圳市小分子新药创新中心有限公司 |
| 主分类号: | C07H1/00 | 分类号: | C07H1/00;C07H21/04;C40B50/08;C40B40/06 |
| 代理公司: | 深圳壹舟知识产权代理事务所(普通合伙) 44331 | 代理人: | 仉玉新 |
| 地址: | 518000 广东省深圳市龙华区观澜街道新*** | 国省代码: | 广东;44 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 利用 羰基 化合物 合成 on dna 二氢喹唑啉酮 方法 | ||
1.一种On-DNA二氢喹唑啉酮化合物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
提供如通式(I)所示的On-DNA化合物以及如通式(II)所示的羰基化合物;
(I) (II)
将所述On-DNA化合物和所述羰基化合物在含路易斯酸的水相体系中进行反应,得到如通式(III)所示的On-DNA二氢喹唑啉酮化合物;
(III)
其中,n为0或1;
R选自C1~C7烷基或取代C1~C7烷基,所述取代C1~C7烷基的取代基选自C1~C6烷基、C1~C6环烷基、芳香基亚甲基、取代芳基中的一种;
R1选自氢、C1~C6烷基、C1~C6环烷基、烷氧基、三氟甲基、卤素、氨基、胺基、羟基、氰基、硝基、醛基、酯基、酰胺基、芳香基中的一种,所述芳香基的取代基各自独立地选自氢、C1~C6烷基、C1~C6环烷基、卤素、烷氧基、三氟甲基、氨基、醛基、酯基、酰胺基、氰基中的一种或多种;
R3和R4各自独立地选自氢、C1~C6烷基、C1~C6环烷基、芳香基亚甲基、芳香基、取代靛红基中的一种,所述芳香基亚甲基、所述芳香基和所述取代靛红基上的取代基各自独立地选择氢、C1~C6烷基、C1~C6环烷基、卤素、羟基、烷氧基、三氟甲基、氨基、胺基、醛基、硼酸基、羧基、酯基、酰胺基、硝基、苯基、氰基中的一种或多种;或者,所述R3与所述R4直接或间接地连接形成取代靛红基,所述取代靛红基为:,Ra选自氢、C1~C6烷基、卤素、羟基、烷氧基、三氟甲氧基、三氟甲基、氨基、胺基、醛基、羧基、酯基、硝基、氰基中的一种,Rb选自氢、C1~C6烷基、芳香基、苄基中的一种;
表示DNA;
所述水相体系由水和有机试剂组成,所述有机试剂选自乙腈、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、甲醇、乙醇、异丙醇的至少一种,所述路易斯酸选自卤化锌、卤化铁、卤化锆、卤化镍、卤化钴、卤化锑中的至少一种,所述水和所述有机试剂的体积比为(1~9): 3。
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