[发明专利]基于邻苯二酚修饰的aza-BODIPY及其与铁离子络合而成的纳米粒子和其生物应用在审
申请号: | 202211104427.7 | 申请日: | 2022-09-09 |
公开(公告)号: | CN115746033A | 公开(公告)日: | 2023-03-07 |
发明(设计)人: | 尹守春;何田;李洋 | 申请(专利权)人: | 杭州师范大学 |
主分类号: | C07F5/02 | 分类号: | C07F5/02;A61K41/00;A61K49/00;A61P35/00 |
代理公司: | 杭州君度专利代理事务所(特殊普通合伙) 33240 | 代理人: | 朱亚冠 |
地址: | 311121 浙江*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 基于 邻苯二酚 修饰 aza bodipy 及其 离子 络合 纳米 粒子 生物 应用 | ||
1.一种基于邻苯二酚修饰的aza-BODIPY化合物,其特征在于,化学结构式如下:
2.一种合成如权利要求1所述基于邻苯二酚修饰的aza-BODIPY化合物的方法,其特征在于,包括如下步骤:
将化合物ABOMe在氮气保护下添加到干燥的反应容器中,加入无水二氯甲烷溶解,低温冷却一段时间后,滴加酸性脱甲基试剂反应一段时间,再转移至常温进行反应,直至反应结束,经后处理得到基于邻苯二酚修饰的aza-BODIPY化合物ABOH;
其合成路线为:
3.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于,化合物ABOMe和三溴化硼的物质的量之比为1:10~30。
4.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于,所述酸性脱甲基试剂采用三溴化硼、三氯化铝、氢溴酸、硫酸中的一种。
5.根据权利要求4所述的合成方法,其特征在于,所述酸性脱甲基试剂为三溴化硼。
6.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于,所述后处理的方法为:反应物去除二氯甲烷溶剂,加入体积比为1:1的乙酸乙酯和水混合溶剂搅拌1小时后,除去乙酸乙酯,并经过抽滤得到黑色粗产物,然后以体积比为20:1的二氯甲烷和甲醇混合液为洗脱剂,通过硅胶层析柱分离纯化得到基于邻苯二酚修饰的aza-BODIPY化合物。
7.一种水溶性纳米粒子,其特征在于由权利要求1所述的基于邻苯二酚修饰的aza-BODIPY化合物与铁离子络合而成。
8.根据权利要求7所述的一种水溶性纳米粒子,其特征在于基于邻苯二酚修饰的aza-BODIPY化合物与铁离子的摩尔比为1:0.5~2。
9.一种合成如权利要求7或8所述的水溶性纳米粒子的方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)将权利要求1所述的基于邻苯二酚修饰的aza-BODIPY化合物和FeCl3·6H2O溶解于N,N-二甲基甲酰胺溶液中,滴加催化剂三乙胺,室温下搅拌1~3小时,得到金属配位络合物;在搅拌下将金属配位络合物加入到去离子水中,并通过搅拌进行分散,然后放入透析袋中,在水中进行透析;
(2)在超声处理下,向透析后的溶液中滴加聚醚普朗尼克F127水溶液,搅拌一段时间后,处理得到纳米粒子ABFe NPs;其中金属配位络合物和聚醚普朗尼克F127的质量比为1:2~3。
10.如权利要求7或8所述水溶性纳米粒子作为光敏剂在生物成像和治疗上的应用。
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