[发明专利]一种吡咯里嗪类化合物的制备方法及应用

说明书

本发明公开了一种吡咯里嗪类材料的制备及应用，所述化合物结构如下图：其中，R取代基为氢、甲氧基、氟、溴、二甲氨基或酯基。该化合物以2‑(4‑取代基苯乙烯基)‑3,3‑二甲基吲哚为原料，在有机催化剂作用下与吡咯‑2‑甲醛反应得到吡咯里嗪类化合物。该染料在溶液中具有较高的荧光量子产率，将其应用在荧光油墨中，具有较高的隐蔽性，可用于商品防伪。该化合物简单易得，合成方便。

技术领域

本发明属于化工新材料领域，更具体的，涉及一种含有氢、甲氧基、氟、溴、二甲氨基、酯基的新型吡咯里嗪类衍生物，该化合物在一些有机溶剂中具有较高的荧光量子产率。

背景技术

荧光感光变色油墨，是指用光致变色材料加入在连接料中，配其他辅助物质，经过加工处理成为一种适应印刷的胶体。将印刷好的标志或图案放于日光下(或365nm紫外灯下)，在2—20秒内迅速显色，避开紫外光后逐渐消失，重复上述操作可反复鉴别应用产品，可制成胶印、凹印、凸印、柔印等油墨，用于不同印刷方式。在票据，证券防伪等方面有广泛的应用。

吡咯里嗪类材料在荧光油墨中的应用未见相关报道，吡咯里嗪是一些具有生物活性的生物碱的重要组成部分，它的衍生物在消炎、镇痛、抗糖尿、抗肿瘤等方面得到了广泛的应用。除了在医疗方面的应用，其本身具有的良好的光学性质，如较高的荧光量子产率，使其在染料应用方面也具有一定潜力。一般吡咯里嗪的合成需要进行环加成反应，但此类反应一般对催化剂要求比较高，反应条件不简便。

发明内容

本发明的目的是克服以上难题，提供了一种含有氢、甲氧基、氟、溴、二甲氨基、酯基的新型吡咯里嗪类衍生物。该染料在溶液中具有较高的荧光量子产率，将其应用在荧光油墨中，具有较高的隐蔽性，可用于商品防伪。该化合物简单易得，合成方便。

本发明的技术方案如下：

其中，R取代基为氢、甲氧基、氟、溴、二甲氨基、酯基中的任意一种。

具体步骤包括：

(1)在室温下向反应瓶中加入化合物1、甲苯、吡咯-2-甲醛、醋酸、哌啶，加热回流，得到反应液；所述化合物1为2-(4-取代苯乙烯基)-3,3-二甲基吲哚，化合物2为吡咯-2-甲醛；

(2)将步骤(1)中的得到反应液在真空条件下旋干，经柱层析纯化后得到化合物HL。

所述步骤(1)中化合物1、化合物2、醋酸、哌啶的投料摩尔比为1:1:0.1-1.5:0.1-1.5。改变投料比，化合物HL的产率将会有较大变化。

所述步骤(1)的加热回流条件为升温至100-140℃。

所述步骤(1)中，反应时间为5-7小时。

所述的吡咯里嗪类材料在荧光油墨中的应用。

所述的吡咯里嗪类材料在制备荧光油墨材料中的应用。

本发明有益效果如下：

(1)本发明通过简单的方法合成一系列吡咯里嗪衍生物，制造成本低，在一些有机溶剂中具有较高的荧光量子产率。

(2)将本发明所制得的化合物与正丁醇和丙烯酸树脂一起制成色浆，在进一步制作成荧光油墨，作用在硫酸纸上或者玻璃等介质上，在自然光下难以发现，但在紫外灯下能看到清楚的荧光，具有较好的隐蔽性，防伪效果良好。

附图说明

图1是化合物HL-H的氢谱图。

图2是化合物HL-NMe₂的氢谱图。

图3是化合物HL-COOMe的氢谱图。

图4是化合物HL-OCH₃的氢谱图。