[发明专利]一种可逆光致变色的二羟基功能单体及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种可逆光致变色的二羟基功能单体及其制备方法和应用，属于有机合成技术领域。本发明所述可逆光致变色的二羟基功能单体通过三步法制得，所述制备方法具有简便、生产成本低、产出效率高、反应条件温和、中间产物稳定的特点。所述制备方法制得的可逆光致变色的二羟基功能单体稳定性强，含有两个长链烷基醇，将其应用于光致变色材料中时，该双羟基可作为功能单体参与到聚合反应中，避免了直接掺杂带来的分布不均与小分子析出问题。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体地涉及一种可逆光致变色的二羟基功能单体及其制备方法和应用。

背景技术

含有光致变色染料的聚合物已作为各种材料进行了研究应用，范围从光学数据存储到传感器、驱动器、生物医学设备和非线性光学元件等。因此，在聚合物基质中提高光致变色材料的光电转换能力和效率，对于进一步推进其应用，并成功地利用它们作为光刺激的转译器来触发材料的宏观性能变化具有重要意义。然而，在聚合物基质中实现高效和可逆的光电转换一直是一个持续的挑战，因为光化学反应动力学和其他性质的光色素往往强烈地受到基质环境的性质，特别是刚性，自由体积和极性的影响。

传统的光致变色染料通常以无色状态存在，直到被300～400nm范围内的紫外光激活，引发电子和构象变化而着色。这种着色条件在日常生活中仅靠阳光中的紫外光通常难以快速实现。给体-受体斯坦豪斯加合物(DASA)是一类新型的T型负向光致变色染料，受可见光响应可可逆地从能量偏好的有色态转变为无色态，在黑暗或热环境下恢复为有色态。

自2014年DASA开发以来，DASA光开关已被广泛用于传感器、分子机器、智能材料和药物传递等领域。但以往的DASA聚合物基材料通常是通过聚合物主链进行修饰反应或直接掺杂形成，这种结合方式会影响DASA在聚合物中的均匀分布，同时还存在接枝率低和掺杂物析出等问题。同时，现有的技术对可直接与聚合物共聚的DASA功能单体的制备效率较低、步骤复杂，因此本领域技术人员仍致力于研究制备效率高、步骤简单、可与更多种类聚合物共聚的DASA可逆光致变色的功能单体。

发明内容

本发明的目的在于针对现有技术的不足，提供一种可逆光致变色的二羟基功能单体及其制备方法和应用，该制备方法具有简便、生产成本低、产出效率高、反应条件温和、中间产物稳定的特点，制得的目标可逆光致变色的二羟基功能单体稳定性强。

为实现上述目的，本发明所采用的技术方案为：一种可逆光致变色的二羟基功能单体的制备方法，包括如下步骤：

S1.将卤代烷基醇与芳香胺混合均匀，加入路易斯碱、碘催化剂和相转移催化剂进行亲核取代反应，制得化合物A；所述卤代烷基醇的一端为卤素，另一端为羟基；所述芳香胺结构式如式(I)所示：

其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅为氢、C_1～20芳基、C_1～20杂环芳基、C_1～20烷基、C_1～20酰基、C_1～20酯基、C_1～20酮基、C_1～20醛基、C_1～20烷氧基、C_1～20芳氧基中的任意一种，且R₁、R₂、R₃、R₄、R₅中至少含有一个羟基；

S2.将2-呋喃甲醛类化合物与受体化合物进行亲核取代反应生成化合物B；

S3.将化合物A与化合物B进行亲电加成反应，制得可逆光致变色的二羟基功能单体。