[发明专利]一种可逆光致变色的二羟基功能单体及其制备方法和应用有效
| 申请号: | 202210928217.3 | 申请日: | 2022-08-03 |
| 公开(公告)号: | CN115304552B | 公开(公告)日: | 2023-08-29 |
| 发明(设计)人: | 陈旭东;郭旗;黄珍杰;钟世龙 | 申请(专利权)人: | 中山大学 |
| 主分类号: | C07D239/60 | 分类号: | C07D239/60;C07D213/90;C07D319/06;C07C221/00;C07C225/20;C09K9/02;C08G18/67;C08G18/66;C08G18/48;C08G18/32;C08J5/18;C08L75/14;G03F7/004 |
| 代理公司: | 广州三环专利商标代理有限公司 44202 | 代理人: | 费雯 |
| 地址: | 510275 广东*** | 国省代码: | 广东;44 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 逆光 变色 羟基 功能 单体 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种可逆光致变色的二羟基功能单体,其特征在于,所述可逆光致变色的二羟基功能单体的结构式为式(1)、(2)、(3)、(4)中的任意一种:
式(1);式(2);
式(3);式(4)。
2.如权利要求1所述的可逆光致变色的二羟基功能单体,其特征在于,所述的可逆光致变色的二羟基功能单体吸收紫外-可见光的波长范围为400~800 nm。
3.权利要求1所述的可逆光致变色的二羟基功能单体的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
S1. 将卤代烷基醇与芳香胺混合均匀,加入路易斯碱、碘催化剂和相转移催化剂进行亲核取代反应,制得化合物A;所述卤代烷基醇的一端为卤素,另一端为羟基;所述芳香胺结构式如式(I)或式(Ⅱ)所示,所述化合物A的结构式如式(Ⅲ)或式(Ⅳ)所示:
式(I)、式(Ⅱ);
式(Ⅲ)、式(Ⅳ);
S2. 将2-呋喃甲醛类化合物与受体化合物进行亲核取代反应生成化合物B;
所述2-呋喃甲醛类化合物结构式如式(Ⅴ)所示,所述受体化合物为如下a~d中的任意一种,所述化合物B的结构式为如下e~h中的任意一种:
式(Ⅴ);;
;
S3. 将式(Ⅲ)所示的化合物A与e所示的化合物B进行亲电加成反应,制得所述式(1)可逆光致变色的二羟基功能单体;
将式(Ⅲ)所示的化合物A与f所示的化合物B进行亲电加成反应,制得所述式(2)可逆光致变色的二羟基功能单体;
将式(Ⅳ)所示的化合物A与g所示的化合物B进行亲电加成反应,制得所述式(3)可逆光致变色的二羟基功能单体;
将式(Ⅳ)所示的化合物A与h所示的化合物B进行亲电加成反应,制得所述式(4)可逆光致变色的二羟基功能单体。
4.如权利要求3所述的可逆光致变色的二羟基功能单体的制备方法,其特征在于,包括如下A~F中的至少一项:
A. 所述化合物A还经过乙酸乙酯重结晶纯化处理;
B. 所述化合物B还经过滤、水洗处理;
C. 所述可逆光致变色的二羟基功能单体还经抽滤、洗涤处理;
D. 所述步骤S1中,所述亲核取代反应的温度为20~100℃,反应过程在溶剂中进行;
E. 所述步骤S2中,所述亲核取代反应的温度为0~100℃,反应过程在溶剂中进行;
F. 所述步骤S3中,所述亲电加成反应的温度为0~80℃,反应过程在溶剂中进行。
5.如权利要求3~4任一项所述的可逆光致变色的二羟基功能单体的制备方法,其特征在于,所述步骤S1中,所述路易斯碱为氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铷、碳酸铯、碳酸铍、碳酸镁、碳酸钙、碳酸锶、碳酸钡、氢化钠、氢化钙中的至少一种;所述碘催化剂为碘化钠、碘化钾、碘化铵、碘化铜、碘化亚铜、碘化锌、碘化铯中的至少一种。
6.如权利要求3~4任一项所述的可逆光致变色的二羟基功能单体的制备方法,其特征在于,所述步骤S1中,所述相转移催化剂为四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基碘化铵、四丁基硫酸氢铵、苄基三乙基氯化铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵、聚乙二醇、聚乙二醇二烷基醚中的至少一种。
7.如权利要求1~2任一项所述的可逆光致变色的二羟基功能单体在制备光致变色材料中的应用。
8.如权利要求7所述的应用,其特征在于,所述光致变色材料在制备时与载体结合;所述载体选自溶剂、聚合物和纸。
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