[发明专利]一种类母乳OMO型结构酯及其制备方法

说明书

本发明公开了一种类母乳OMO型结构酯及其制备方法。该类母乳OMO型结构酯通过先氧化1,3位接上油酸，再还原2位得到2位羟基，最后氧化2位接上中链脂肪酸的方法制得。本发明提供的新型化学合成类母乳OMO型结构酯的方法，其工艺简单，所需设备较少，生产成本低，无需加热，定向合成，几乎无废水排出，污染少；同时本法所用的所有原料安全、质量高、色泽浅、不需精炼。制得的类母乳OMO型结构酯天然无毒无害，产物新颖，结构兼具备类母乳结构和中长链结构酯的特性，有助于营养物质的吸收，在营养食品工业中可能具有巨大的应用前景。

技术领域

本发明属于功能性油脂加工与利用领域，具体涉及一种类母乳OMO型结构酯及其制备方法。

背景技术

母乳脂肪作为新生儿的一种重要的自然生存来源，为婴儿的生长发育提供了重要的能量和营养源。与植物油和牛乳脂肪的甘油三酯组成不同，母乳脂肪具有独特的甘油三酯结构，其中主要的饱和脂肪酸棕榈酸(C16:0)位于sn-2位置(约70％)，而不饱和脂肪酸如油酸(30-35％)和亚油酸(7-14％)位于sn-1,3位置。研究表明，这种独特的母乳脂肪甘油三酯有利于营养物质的吸收。Sn-2位置的长链饱和脂肪酸棕榈酸不被胰脂肪酶水解，如作为sn-2棕榈酸单甘酯，它与胆盐形成混合胶束，被有效吸收。

大多数传统的婴儿配方奶粉在甘油三酯结构中没有关注脂肪酸的位置分布，其中sn-1,3位置的饱和脂肪酸被胰脂肪酶水解，产生游离的饱和脂肪酸，然后在肠内进一步形成吸收不良的钙皂，并导致便秘症状。考虑到传统婴儿配方奶粉的缺点和母乳脂肪的吸收优势，近十年来，人们更倾向于模仿母乳脂肪相似结构的甘油三酯来生产婴儿配方奶粉，并引起了广泛的关注。

自2006年第一款酶法合成的类母乳结构产品问世以来，已相继有上千种的酶法合成的结构酯产品上市销售。化学法是在金属醋酸化物或钠的烷基化物等催化剂(碱金属、固体酸、固体碱、强酸和强碱)作用下催化油脂发生随机酯交换反应。化学法成本低，易于操作，适合工业化生产，但目前针对化学法的合成工艺研究较少，路线比较单一，制得的类母乳结构产品创新不足，定向性不足。

发明内容

本发明的目的是解决现有技术的不足，提出了一种合成类母乳结构酯sn-1,3-二油酸-2-中链饱和脂肪酸甘油三酯(OMO)的定向化学合成新方法，其反应式如下：

本发明提供的类母乳结构酯的优化生产工艺，其生产工艺与酶法反应制造工艺不同，是一种简单、安全、高效、定向的化学法合成新型类母乳OMO型结构酯的方法。包含如下步骤：

(1)将油酸、DMAP和1,3-二羟基丙酮添加至有机溶剂中溶解，在室温搅拌条件下滴加DCC，反应后过滤去除DCC和DMAP，去除有机溶剂，得到sn-1,3-二油酸-2-酮；

(2)将sn-1,3-二油酸-2-酮和水加入至四氢呋喃溶液中，冷冻后，在搅拌条件下加入硼氢化钠反应，反应后滴加冰醋酸直至不再产生气泡，随后去除四氢呋喃，得到sn-1,3-二油酸甘油二酯；

(3)将sn-1,3-二油酸甘油二酯、DMAP和中链脂肪酸在有机溶剂中溶解，得到溶液A；将DCC溶解于有机溶剂中，得到溶液B；在室温搅拌的条件下，将溶液B滴加至溶液A中，反应后冷却，过滤去除DCC和DMAP，去除有机溶剂，得到产物sn-1,3-二油酸-2-中链饱和脂肪酸甘油三酯，即所述类母乳OMO型结构酯。

现有化学法合成母乳结构酯OPO的方法是通过两步合成得到：(a)在碱催化剂下，1，3-二氯异丙醇与十六烷酸甲酯在有机溶剂中加热回流反应减压蒸馏，得到1,3-二氯-2-十六烷酸酯；(b)将上步得到的1，3-二氯-2-十六烷酸酯，再加入油酸钠。

而本发明的化学合成方法在合成路线上与上述传统方法不一致，本发明是先氧化1,3位接上油酸，再还原2位得到2位羟基，最后氧化2位接上中链脂肪酸，方法具有定向性。所得到的类母乳OMO型结构酯纯度为95％左右，不需精炼。