[发明专利]环八四噻吩大环分子及其制备方法和应用

说明书

本申请涉及环八四噻吩大环分子及其制备方法和应用，环八四噻吩大环分子具有如COTh‑Dimer、COTh‑Trimer、COTh‑Tetramer或COTh‑Pentamer所示的结构：其中，为R为氢原子、TMS、C1‑C30的烷氧基、C1‑C30的烷基中的任意一种。环八四噻吩大环分子用于识别卤素、磺酸根、磷酸二氢根等阴离子。

技术领域

本申请属于超分子化学技术领域，尤其是涉及环八四噻吩大环分子及其制备方法和应用。

背景技术

阴离子在生命活动中具有重要的影响作用，阴离子的识别及转运是人体生命活动的必须，对人体的生命健康具有积极意义，同时高含量的阴离子也对环境具有破坏作用。实现对阴离子的识别转运有助于了解人体生命活动的机制，同时解决环境中高含量的阴离子带来的污染问题，对于人类的健康生存具有重要的意义。构筑具有阴离子识别作用的新型超分子大环结构是解决这些问题的潜在有力手段，同时也是超分子化学中的一个热门研究领域。

利用超分子大环结构预组装、增加大环的氢键结合位点是实现高效阴离子识别的重要手段。2,6-吡啶二酰胺是一种能够同时提供氢键给体和受体的官能团，将该官能团引入大环结构的构筑中能够增加大环对阴离子络合能力和识别能力。环八四噻吩是一种具有三维“马鞍型”结构的柔性分子，分子尺寸大于苯环、烷基链等已经报道的大环结构，其所构筑的大环结构具有较大的空腔尺寸，有利于识别较大的客体分子。但是现有技术中并没有实现通过分子设计、利用环八四噻吩及2,6-吡啶二酰胺合成一类能够具有多个氢键结合位点、同时作为氢键的给受体、并且具有柔性和大尺寸空腔的对阴离子有良好识别作用的大环分子结构。

发明内容

本发明要解决的技术问题是：为解决现有技术中尚没有实现通过分子设计、利用环八四噻吩及2,6-吡啶二酰胺合成一类具有多个氢键结合位点、同时作为氢键的给受体、并且具有柔性和大尺寸空腔的对卤素、磺酸根、磷酸二氢根等阴离子有良好识别作用的大环分子结构的不足，从而提供环八四噻吩大环分子及其制备方法和应用。

本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：

环八四噻吩大环分子，具有如COTh-Dimer、COTh-Trimer、COTh-Tetramer或COTh-Pentamer所示的结构：

其中，为R为氢原子、TMS、C1-C30的烷氧基、C1-C30的烷基中的任意一种。

本发明还提供了上述环八四噻吩大环分子的制备方法，反应式如下：

其中，为R为氢原子、TMS、C1-C30的烷氧基、C1-C30的烷基中的任意一种。

反应步骤如下：

S1：将与经过Suzuki偶联反应得到

S2：将在惰性气体保护的条件下，加入有机溶剂及三乙胺，然后在-5～5℃下加入2,6-吡啶二酰氯的有机溶液，升至室温反应得到上述环八四噻吩大环分子COTh-Dimer、COTh-Trimer、COTh-Tetramer和COTh-Pentamer。

优选地，所述Suzuki偶联反应为：将四三苯基膦钯或醋酸钯、碳酸盐在惰性气体保护的条件下，加入有机溶剂及水加热反应。

优选地，加热反应的温度为60～100℃。

优选地，所述有机溶剂及水的摩尔比优选为5～15:1。

优选地，所述四三苯基膦钯或醋酸钯、碳酸盐的摩尔比为0.3～0.5:0.7～1:0.3～0.5:1.8～2.2。