[发明专利]一种季铵盐类化合物及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 202210401825.9 申请日: 2022-04-18
公开(公告)号: CN114804990B 公开(公告)日: 2023-07-28
发明(设计)人: 张华北;杨海龙 申请(专利权)人: 北京师范大学
主分类号: C07B59/00 分类号: C07B59/00;C07C51/41;C07C53/18;C07D295/135;C07D487/04;C07D487/08
代理公司: 北京智丞瀚方知识产权代理有限公司 11810 代理人: 白月霞
地址: 100875 北*** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 一种 铵盐 化合物 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种季铵盐类化合物,其特征在于:

所述季铵盐类化合物的通式如式Ⅰ所示:

式Ⅰ;

其中,R1、R2中,一个选自氢,另一个选自;

R7为、、或;

所述Z选自溴离子、氯离子、乙酸根离子、三氟乙酸根离子、硫酸根离子、枸橼酸根离子、磺酸根离子、三氟甲烷磺酸根离子或对甲基苯磺酸根离子;

选自,,。

2.根据权利要求1所述的季铵盐类化合物,其特征在于:

所述季铵盐类化合物包括以下化合物:

3.根据权利要求1-2任一所述的季铵盐类化合物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:

步骤a中,中间体1和R7-H在惰性气体保护下发生反应,生成中间体2;R7为、、或;

步骤b中,中间体2和R8-X发生反应,生成中间体3;所述R8选自,,;所述X-为Cl-

步骤c中,中间体3和HY,发生反应,生成中间体4;所述Y离子选自Cl-、Br-或CF3COO-

步骤d中,中间体4和通式CH3-Z1发生反应,生成中间体5;所述Z1离子选自I-Br-Cl-F-

步骤e中,中间体5发生脱除R8保护基的反应,生成式Ⅰ化合物。

4.根据权利要求3所述的季铵盐类化合物的制备方法,其特征在于,

所述步骤a中,先将钯催化剂和催化剂配体溶于苯类溶剂中,然后再加入中间体1、R7-H、碱和醇类溶剂反应;所述钯催化剂选自三(二亚苄基丙酮)二钯;所述催化剂配体选自(±)-BINAP;所述苯类溶剂选自甲苯、二甲苯或氯苯;所述醇类溶剂选自叔丁醇、异丙醇、特戊醇;所述碱选自碳酸铯;

所述步骤b中,将中间体2溶于醇类溶剂中,再加入R8-X、有机弱碱;所述有机弱碱选自N,N-二异丙基乙胺;所述醇类溶剂选自甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇;

所述步骤c中,还包括原料卤代烷烃类溶剂,所述卤代烷烃类溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷、1,2-二氯乙烷;

所述步骤d中,还包括原料腈类溶剂、碳酸盐,所述碳酸盐选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯;所述腈类溶剂选自乙腈;

所述步骤e中,还包括原料卤代烷基酸类溶剂,所述卤代烷基酸类溶剂选自三氟乙酸。

5.根据权利要求4所述的季铵盐类化合物的制备方法,其特征在于,

所述步骤a中,所述钯催化剂、中间体1、R7-H、碱和醇类溶剂的比例为1mmol:8-12mmol:14-16mmol:20-26mmol:0.4-1mL;

反应温度为80-100℃,反应时间为5-24h;

所述步骤b中,反应温度为30-60℃,反应时间为2-5h;

所述步骤c中,

所述中间体3、HY和卤代烷烃类溶剂的比例为1mmol:2-5mL:5-10mL;

反应温度为室温,反应时间为1-4h;

所述步骤d中,

所述中间体4、碳酸盐、CH3-Z1和腈类溶剂的比例为1mmol:3-5mmol:4-6mmol:15-25mL;

反应温度为40-60℃,反应时间为6-20h;

所述步骤e中,

所述中间体5和卤代烷基酸类溶剂的比例为1mmol:10-15mL;

反应温度为80-100℃,反应时间为5-15h。

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