[发明专利]靛红衍生物及其制备方法有效

专利信息
申请号: 202210306601.X 申请日: 2022-03-25
公开(公告)号: CN114591214B 公开(公告)日: 2023-06-02
发明(设计)人: 王庆文;陈健;林献;陶成;李鑫;张楚楚;邓永星 申请(专利权)人: 北京大学深圳医院
主分类号: C07D209/38 分类号: C07D209/38;C07D209/48;A61P19/02;A61P29/00
代理公司: 重庆宏知亿知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 50260 代理人: 梁山丹
地址: 518036 广东*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 衍生物 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种靛红衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

将靛红溶于N,N-二甲基甲酰胺溶剂,在碳酸钾的作用下与另一种化合物发生N-烷基化反应,得到靛红衍生物CT5-1和CT5-2中的一种;

所述另一种化合物为化合物1和化合物2中的一种,所述化合物1具有以下结构:

所述化合物2具有以下结构:

加入化合物1发生N-烷基化得到的靛红衍生物为CT5-1,CT5-1具有以下结构:

加入化合物2发生N-烷基化得到的靛红衍生物为CT5-2,CT5-2具有以下结构:

2.根据权利要求1所述的靛红衍生物的制备方法,其特征在于,当另一种化合物为化合物1时,所述制备方法还包括脱保护步骤。

3.根据权利要求2所述的靛红衍生物的制备方法,其特征在于,所述脱保护步骤在四丁基氟化胺和四氢呋喃条件下进行。

4.根据权利要求1所述的靛红衍生物的制备方法,其特征在于,所述靛红与N,N-二甲基甲酰胺的摩尔体积比为1:10。

5.根据权利要求1所述的靛红衍生物的制备方法,其特征在于,当另一种化合物为化合物1时,所述靛红、碳酸钾与化合物1的摩尔比为1:2:2;当另一种化合物为化合物2时,所述靛红、碳酸钾与化合物2的摩尔比为4:2:1。

6.根据权利要求1所述的靛红衍生物的制备方法,其特征在于,所述N-烷基化反应的反应温度为60℃。

7.根据权利要求3所述的靛红衍生物的制备方法,其特征在于,所述靛红与四氢呋喃的摩尔体积比为1:10,靛红与四丁基氟化胺的摩尔比为1:1。

8.一种靛红衍生物CT5-1,具有下式结构:

9.一种靛红衍生物CT5-2,具有下式结构:

10.一种靛红衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

将靛红的溴代衍生物化合物3溶于四氢呋喃溶剂,在氢化钠的作用下与化合物4发生S-烷基化反应,得到靛红衍生物CT5-3;

所述靛红的溴代衍生物化合物3具有以下结构:

所述化合物4具有以下结构:

所述CT5-3具有以下结构:

11.根据权利要求10所述的靛红衍生物的制备方法,其特征在于,还包括以下步骤:

将靛红衍生物CT5-3溶于二氯甲烷溶剂中,控温0℃与间氯过氧苯甲酸反应,反应结束后加入饱和碳酸氢钠水溶液和饱和亚硫酸钠水溶液,经萃取、浓缩、分离得到CT5-4和CT5-5;

所述CT5-4具有以下结构:

所述CT5-5具有以下结构:

12.根据权利要求10所述的靛红衍生物的制备方法,其特征在于,所述靛红的溴代衍生物化合物3与四氢呋喃的摩尔体积比为1:10;靛红的溴代衍生物化合物3、氢化钠、化合物4的摩尔比为1:2:2。

13.根据权利要求11所述的靛红衍生物的制备方法,其特征在于,所述二氯甲烷溶剂与靛红衍生物CT5-3的体积摩尔比为10:1,所述间氯过氧苯甲酸与靛红衍生物CT5-3的摩尔比为1:1。

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