[发明专利]一种苄氨基取代的脂肪酸衍生物及其制备方法与用途在审
申请号: | 202210296777.1 | 申请日: | 2022-03-24 |
公开(公告)号: | CN114702383A | 公开(公告)日: | 2022-07-05 |
发明(设计)人: | 黄冠彬;刘钰文;林强;王浩然;杜志博 | 申请(专利权)人: | 中山万汉制药有限公司 |
主分类号: | C07C59/60 | 分类号: | C07C59/60;C07C51/09;C07C59/42;C07C51/367;C07D309/32;C07D309/30;A61P35/00 |
代理公司: | 广州科沃园专利代理有限公司 44416 | 代理人: | 刘敏仪 |
地址: | 528451 广东省中*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 氨基 取代 脂肪酸 衍生物 及其 制备 方法 用途 | ||
1.一种苄氨基取代的脂肪酸衍生物,其特征在于,所述衍生物为5-(苄氧基)-2-己基十六碳-2-烯酸,其分子结构式如(1)所示:
2.根据权利要求1所述的苄氨基取代的脂肪酸衍生物,其特征在于,所述衍生物为(R,E)5-(苄氧基)-2-己基十六碳-2-烯酸,其分子结构式如(2)所示:
3.一种制备权利要求1或2的苄氨基取代的脂肪酸衍生物的方法,其特征在于,包括以下步骤:
S1、将3-己基四氢-4-羟基-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮溶于有机溶剂中,在催化剂条件下得到5-己基-2-十一烷基-2,3-二氢吡喃-6-酮;
S2、将5-己基-2-十一烷基-2,3-二氢吡喃-6-酮溶于有机溶剂中,在碱性条件下反应,加入饱和氯化钠溶液洗涤,分液,萃取有机相,浓缩得到化合物;
S3、将步骤S2中得到的化合物溶于有机溶剂中,加入溴化苄、叔丁醇钠进行反应,调节溶液呈中性,加入饱和氯化钠,分液、萃取得有机相,浓缩得到的苄氨基取代的脂肪酸衍生物为(R,E)5-(苄氧基)-2-己基十六碳-2-烯酸。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述步骤S1中5-己基-2-十一烷基-2,3-二氢吡喃-6-酮还可以通过如下步骤得到:
将3-己基四氢-4-羟基-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮溶于有机溶剂中,在三苯基膦、偶氮二羧酸酯条件下与亲核试剂反应,将反应得到的化合物进一步在碱性条件中进行反应得到的5-己基-2-十一烷基-2,3-二氢吡喃-6-酮。
5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述步骤中的有机溶剂均选自甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、石油醚、丙酮、氯仿、二氯甲烷、正庚烷、四氢呋喃、吡啶、二甲基亚砜中的一种。
6.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述步骤S1中的催化剂为质子酸或非质子酸。
7.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述步骤S2中的碱性条件为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠、磷酸氢二钠或氨水的加入形成。
8.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述步骤S3中的步骤S2中得到的化合物、溴化苄、叔丁醇钠的摩尔投料比为1:1~5:1~10。
9.如权利要求1或2所述苄氨基取代的脂肪酸衍生物在制备抗肿瘤制剂中的应用。
10.如权利要求1或2所述苄氨基取代的脂肪酸衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用。
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