[发明专利]香豆素-苯并吡喃鎓盐衍生物MI-BP-CC及其合成方法和应用

权利要求书

1.一种香豆素-苯并吡喃鎓盐衍生物MI-BP-CC，其特征在于，结构式为：

2.如权利要求1所述的一种香豆素-苯并吡喃鎓盐衍生物MI-BP-CC的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：

(1)向丙二酸二苯酯的甲苯溶液中加入3-N,N-二乙基氨基苯酚，将反应混合物加热回流6-8个小时；反应完成后，将滤饼过滤洗涤；将产物在真空下干燥得到浅黄色固体产物，即4-羟基-7-二乙基氨基香豆素；其中丙二酸二苯酯和3-N,N-二乙基氨基苯酚的摩尔比为1:1；

(2)在氮气氛围下，将DMF于20-50℃下滴加到POCl₃中，搅拌约20-40分钟，得到红色溶液；然后将4-羟基-7-二乙基氨基香豆素溶于DMF中，然后滴加到上述溶液中，得到红色的悬浮液；将混合物在55～65℃下搅拌10～14个小时后倒入冰水中，调节pH以获得大量沉淀；过滤洗涤，干燥重结晶，得到4-氯-7-二乙基氨基香豆素-3-醛；其中N,N-二甲基甲酰胺，三氯氧磷，4-羟基-7-二乙基氨基香豆素的摩尔比为3：3：1；

(3)将环己酮缓慢加入浓硫酸中，在0℃下搅拌20分钟；然后在反应体系中加入4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛；将混合物在90℃下反应2小时，冷却至室温；将得到的混合物缓慢倒入冰水中，然后缓慢加入高氯酸；所得沉淀经水过滤洗涤，并在真空中干燥得到的深紫色固体，即6-(二乙氨基)-1,2,3,4-四氢氧嘧啶高氯酸铬；其中环己酮和4-二乙基氨基-2-羟基苯甲醛的摩尔比为2：1；

(4)按摩尔比为1：2将4-氯-7-二乙基氨基香豆素-3-醛和6-(二乙氨基)-1,2,3,4-四氢氧嘧啶高氯酸铬在冰醋酸中混合，将混合物在113℃加热反应3小时；反应完成后，洗涤干燥后通过柱色谱法纯化得到深紫色固体，即目标产物香豆素-苯并吡喃鎓盐衍生物MI-BP-CC。

3.如权利要求1所述的一种香豆素-苯并吡喃鎓盐衍生物MI-BP-CC在制备检测粘度的荧光探针中的应用。

4.一种检测粘度的方法，包括如下步骤：

(1)配制2mM的权利要求1所述MI-BP-CC的DMSO溶液，配制不同黏度的甘油/乙醇溶液：

(2)将配制的不同黏度的甘油/乙醇溶液，分别加入10μL MI-BP-CC的DMSO溶液于荧光比色皿中，充分混合均匀后，在荧光分光光度仪上检测探针MI-BP-CC随着黏度的增加荧光强度在720nm处的变化。

5.如权利要求1所述的香豆素-苯并吡喃鎓盐衍生物MI-BP-CC在制备细胞成像试剂中的应用。