[发明专利]一价碘试剂催化查尔酮制备的化合物及其制备方法和应用在审
| 申请号: | 202210041240.0 | 申请日: | 2022-01-14 |
| 公开(公告)号: | CN114394891A | 公开(公告)日: | 2022-04-26 |
| 发明(设计)人: | 段亚南;郑梅琼;夏海东;梁志钦;黄超 | 申请(专利权)人: | 化学与精细化工广东省实验室;汕头大学 |
| 主分类号: | C07C49/84 | 分类号: | C07C49/84;C07C45/64;C07D333/22;C07D307/46 |
| 代理公司: | 广州保泰知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 44813 | 代理人: | 陈领 |
| 地址: | 515000 广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一价碘 试剂 催化 查尔酮 制备 化合物 及其 方法 应用 | ||
1.一价碘试剂催化查尔酮制备的化合物,其特征在于:具有通式(A)或通式(B)的结构式,其中,通式(A)如下:
通式(B)如下:
其中,R1选自氢、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、未取代或至少一个如下基团取代的烷基、烷氧基、环烷基、芳基、杂环基、杂芳基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基羰基或烷氧基羰基,如下基团为卤素、羟基、氨基、氰基或硝基;m选自1-5;
R2选自氢、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、未取代或至少一个如下基团取代的烷基、烷氧基、环烷基、芳基、杂环基、杂芳基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基羰基或烷氧基羰基,如下基团为卤素、羟基、氨基、氰基或硝基;n选自1-5。
2.根据权利要求1所述的一价碘试剂催化查尔酮制备的化合物,其特征在于:具有如式(A-1)至式(A-2)任一所示的结构式:
或者,具有如式(B-1)至式(B-12)任一所示的结构式:
3.如权利要求1中所述一价碘试剂催化查尔酮制备的化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
以具有通式(1)或具有通式(2)的查尔酮类化合物为原料,在有机溶剂中,以碘试剂作为催化剂,将原料与碘试剂、mCPBA和酸均匀混合,室温条件下搅拌反应12-72小时,经柱层析纯化可得到具有通式(A)或具有通式(B)的化合物;
其中,通式(1)如下:
通式(2)如下:
其中,R1选自氢、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、未取代或至少一个如下基团取代的烷基、烷氧基、环烷基、芳基、杂环基、杂芳基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基羰基或烷氧基羰基;m为1-5;
R2选自氢、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、未取代或至少一个如下基团取代的烷基、烷氧基、环烷基、芳基、杂环基、杂芳基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基羰基或烷氧基羰基;n为1-5。
4.根据权利要求3所述的一价碘试剂催化查尔酮制备的化合物的制备方法,其特征在于:所述有机溶剂选自甲醇、三氟乙醇、二氯甲烷、1,4-二氧六环或三氯甲烷。
5.根据权利要求3所述的一价碘试剂催化查尔酮制备的化合物的制备方法,其特征在于:所述碘试剂选自4-碘苯甲醚、2-碘三氟甲基苯、4-碘甲苯、间氟碘苯、3-碘苯腈、1-碘-2-硝基苯或4-碘硝基苯。
6.根据权利要求3或者5所述的一价碘试剂催化查尔酮制备的化合物的制备方法,其特征在于:所述原料与碘试剂的摩尔比为0-0.5。
7.根据权利要求3所述的一价碘试剂催化查尔酮制备的化合物的制备方法,其特征在于:所述酸选自三氟乙酸、3-吡啶硼酸、3,4-二氟苯硼酸、3,4,5-二氟苯硼酸、对氯苯硼酸、氟硼酸、2-氨基苯硼酸、苯基硼酸、硼酸、甲基硼酸或磷酸。
8.根据权利要求3所述的一价碘试剂催化查尔酮制备的化合物的制备方法,其特征在于:所述原料与mCPBA的摩尔比为1-5。
9.根据权利要求3所述的一价碘试剂催化查尔酮制备的化合物的制备方法,其特征在于:所述原料在反应液中的浓度为0.25-1M。
10.如权利要求1所述的一价碘试剂催化查尔酮制备的化合物作为药物前体或药物中间体的应用。
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