[发明专利](R)-3-苯基-3-羟甲基-2,3-二氢苯并呋喃类化合物的合成方法有效

专利信息
申请号: 202210025616.9 申请日: 2022-01-11
公开(公告)号: CN114437008B 公开(公告)日: 2023-07-25
发明(设计)人: 黄海;谢红玲 申请(专利权)人: 常州大学
主分类号: C07D307/92 分类号: C07D307/92;C07D307/80;C07D493/04;C07D405/04;C07D409/04
代理公司: 常州市英诺创信专利代理事务所(普通合伙) 32258 代理人: 王志慧
地址: 213164 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 苯基 甲基 二氢苯 呋喃 化合物 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种(R)-3-苯基-3-羟甲基-2,3-二氢苯并呋喃类化合物的合成方法,其特征在于:所述合成方法为:以3-芳基氧杂环丁烷类化合物(化合物1)和酚类化合物(化合物2)为原料,以CPAⅤ、路易斯酸为催化剂,反应得到(R)-3-苯基-3-羟甲基-2,3-二氢苯并呋喃类化合物;

CPAⅤ的结构为:

路易斯酸催化剂选自In(OTf)3,Yb(OTf)3,Sc(OTf)3,Cu(OTf)2中的一种;

Ar1选自芳基、杂芳基、取代的芳基和取代的杂芳基中的任意一种;所述芳基选自苯基、萘基、菲基、蒽基、苊烯基、苊基、芴基、芘基和荧蒽基中的一种;

所述杂芳基选自吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、恶唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、喹啉基、异喹啉基和嘌呤基中的一种;

所述取代的芳基和取代的杂芳基中的取代基分别独立选自氟、氯、溴、碘、氰基、羟基、氨基、羧基、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烯基、炔基、硝基、巯基、羟基烷基、羟基烷氧基、氨基烷氧基、烷基酯基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环基、杂环基烷基、环烷基、芳氧基、杂芳氧基、卤代烷基氧基和环烷基烷基中的一种;

Ar2选自芳基、和取代的芳基中的任意一种;所述芳基选自苯基、萘基、菲基、蒽基、苊烯基、苊基、芴基、芘基和荧蒽基中的一种;所述取代的芳基中的取代基分别独立选自氟、氯、溴、碘、氰基、羟基、氨基、羧基、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烯基、炔基、硝基、巯基、羟基烷基、羟基烷氧基、氨基烷氧基、烷基酯基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环基、杂环基烷基、环烷基、芳氧基、杂芳氧基、卤代烷基氧基和环烷基烷基中的一种。

2.根据权利要求1所述的(R)-3-苯基-3-羟甲基-2,3-二氢苯并呋喃类化合物的合成方法,其特征在于:所述合成反应条件为:在室温或者0℃条件下反应,反应时间为24-72小时。

3.根据权利要求1所述的(R)-3-苯基-3-羟甲基-2,3-二氢苯并呋喃类化合物的合成方法,其特征在于:所述3-芳基氧杂环丁烷类化合物和酚类化合物的摩尔量比为1:1~1:3。

4.根据权利要求1所述的(R)-3-苯基-3-羟甲基-2,3-二氢苯并呋喃类化合物的合成方法,其特征在于:所述手性磷酸催化剂CPA-V用量为化合物1原料摩尔数的10-15mol%。

5.根据权利要求1所述的(R)-3-苯基-3-羟甲基-2,3-二氢苯并呋喃类化合物的合成方法,其特征在于:所述路易斯酸催化剂用量为化合物1原料摩尔数的10-15mol%。

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