[发明专利]一种含硫基二氢异恶唑类化合物及其合成方法在审
| 申请号: | 202111359078.9 | 申请日: | 2021-11-17 |
| 公开(公告)号: | CN113929637A | 公开(公告)日: | 2022-01-14 |
| 发明(设计)人: | 高洪银;徐高飞;韩宗涛 | 申请(专利权)人: | 山东大学 |
| 主分类号: | C07D261/04 | 分类号: | C07D261/04;C07D413/12 |
| 代理公司: | 济南金迪知识产权代理有限公司 37219 | 代理人: | 杨磊 |
| 地址: | 250199 山*** | 国省代码: | 山东;37 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 含硫基二氢异恶唑类 化合物 及其 合成 方法 | ||
1.一种含硫基二氢异恶唑类化合物,其特征在于,该化合物具有式(I)或式(II)所示结构:
式(I)中,Ar为取代或无取代的芳香环,R1和R2为烷基、烷氧基、卤素中的一种;
式(II)中R3为烷基、苯基、萘环、杂环中的一种,n为≥0的整数;R1和R2为烷基、烷氧基、卤素中的一种。
2.根据权利要求1所述的含硫基二氢异恶唑类化合物,其特征在于,Ar为取代的苯基或取代吡啶基或取代噻吩基或取代呋喃基或取代噻唑基或取代三唑以及其它的稠环或杂芳环取代基团;
优选的,R为H、卤素、CF3、OCF3、烷基、羟基或烷氧基。
3.根据权利要求1所述的含硫基二氢异恶唑类化合物,其特征在于,含硫基二氢异恶唑类化合物为下列结构中的一种:
4.权利要求1所述的含硫基二氢异恶唑类化合物的合成方法,包括步骤如下:
反应器中加入化合物(III)、碱、溶剂、化合物(IV)或(V)进行反应,反应时间为1-3小时,待反应完成后,提纯,即得到目标化合物(I)或(II);
5.根据权利要求4所述的含硫基二氢异恶唑类化合物的合成方法,其特征在于,提纯方法如下:
反应结束后,反应混合物加入水和有机溶剂,萃取分层,脱干溶剂,粗产品经过柱层析,过柱层析的洗脱剂为石油醚:乙酸乙酯=20:1,即得到目标化合物(I)或(II)。
6.根据权利要求4所述的含硫基二氢异恶唑类化合物的合成方法,其特征在于,化合物(III)与化合物(IV)或(V)的摩尔比为1:(1-2),优选1:1.1。
7.根据权利要求4所述的含硫基二氢异恶唑类化合物的合成方法,其特征在于,所述的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、硫化钠或磷酸钾。
8.根据权利要求4所述的含硫基二氢异恶唑类化合物的合成方法,其特征在于,溶剂为水、甲醇、乙醇、乙腈、四氢呋喃、DMF或DMSO。
9.根据权利要求4所述的含硫基二氢异恶唑类化合物的合成方法,其特征在于,反应温度为50℃~120℃。
10.根据权利要求4所述的含硫基二氢异恶唑类化合物的合成方法,其特征在于,化合物(III)按如下合成路线制备得到:
在反应器中,将化合物VI、酸、溶剂、硫氰酸盐混合,0-50℃下搅拌反应1-5h,待反应完成后,加入溶剂稀释,用饱和碳酸氢钠溶液洗涤、水洗、通过硅藻土过滤反应混合物,旋蒸浓缩,重结晶,得到浓缩脱除溶剂,提纯得到化合物III。
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