[发明专利]一种γ-己内酯潜香化合物、制备方法及用途在审
| 申请号: | 202111256151.X | 申请日: | 2021-10-27 |
| 公开(公告)号: | CN113801106A | 公开(公告)日: | 2021-12-17 |
| 发明(设计)人: | 朱笛恺;陶飞燕;丁玉;杨柳天壹;常丹丹;崔韬;王益明;张学建;杨涓;杨庆国;吴雷;宋光富;郭刚;李宁;朱鹏程 | 申请(专利权)人: | 四川中烟工业有限责任公司 |
| 主分类号: | C07D405/08 | 分类号: | C07D405/08;A24B3/12 |
| 代理公司: | 四川省成都市天策商标专利事务所(有限合伙) 51213 | 代理人: | 龚海月 |
| 地址: | 610000 四川省成都市龙泉*** | 国省代码: | 四川;51 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 内酯 化合物 制备 方法 用途 | ||
本发明公开了一种γ‑己内酯潜香化合物、制备方法及用途,将γ‑己内酯溶解于足量溶剂中,在‑78℃~50℃温度条件下加入碱,搅拌反应20min以上,然后加入2‑乙酰基吡啶,继续在‑78℃~50℃温度条件下搅拌反应30min以上,接着淬灭反应,最后进行后处理分离纯化得到目标内酯潜香化合物。本发明的潜香化合物具有常温环境下性质稳定,在加热条件下能够均匀释放香味的特性,同时还可增加和丰富内酯香料的种类、拓宽内酯香原料及酰基吡啶的应用范围,还可克服降内酯及酰基吡啶自身的缺陷,如:挥发性高、阈值小、闻香重、加工过程易损失等。
技术领域
本发明涉及烟草香精技术领域,尤其涉及一种γ-己内酯潜香化合物、制备方法及用途。
背景技术
γ-己内酯(FEMA#2556,CAS#695-06-7),具有类似香豆素的特点,却不需要触碰香豆素引来的法律法规风险,具有甜的乳脂、乳糖香味和烟草、香豆素、椰子香味,常用于配制豆香、奶香烟用香精,用以提高烟气浓度,增加烟草豆甜香、奶香香韵。吡啶类化合物,是烟用香精领域杂环类化合物中开发应用最广的化合物之一,2-乙酰基吡啶具有爆米花、坚果香样的香气,还有烟草的特征香气,常用于调配烘烤香、奶香烟用香精,用增加坚果香、烘烤、焦甜香韵,提高烟气浓度。
然而上述两种分子都具有挥发性较、阈值低的特点,其直接运用于烟草配方中会带来易挥发、含量不稳定的缺点,影响烟草制品的品质稳定性。
潜香物质,又称为香料前体,是指通过物理或化学的手段,将一种或以上挥发性高或易升华的香料合成出该香料的前体。香料前体本身没有香气或香气不明显,在常温下挥发性弱、化学性质温度,能够长时间保存,只有在烟草制品燃烧或加热的状态下才会释放出期望的香味成分,从而达到烟草制品增香的目的。通过香料前体加香,可以在赋予烟草制品独特的风格特色的同时,减少香料在加工和储存过程中的损失,在降低香料使用成本、改善烟草制品稳定性方面有重要作用。
发明内容
本发明的目的就在于为了解决上述问题而提供一种γ-己内酯潜香化合物、制备方法及用途,本发明基于γ-己内酯和烘烤香韵酰基吡啶共价相连制备出新型潜香化合物,具有稳定性高,耐加工性强的特点,能够克服γ-己内酯及酰基吡啶的挥发性高、阈值小、闻香重、加工过程易损失等缺点。同时在高温(抽吸条件下)能够裂解释放出γ-己内酯和酰基吡啶等香味物质,用于改善卷烟的抽吸品质,彰显卷烟风格。
本发明通过以下技术方案来实现上述目的:
一种γ-己内酯潜香化合物,其结构式如下:
本发明另一方面还提供了一种γ-己内酯潜香化合物的制备方法,制备反应式如下:
具体制备方法为:将γ-己内酯溶解于足量溶剂中,在-78℃~50℃温度条件下加入碱,搅拌反应20min以上,然后加入2-乙酰基吡啶,继续在-78℃~50℃温度条件下搅拌反应30min以上,接着淬灭反应,最后进行后处理分离纯化得到目标内酯潜香化合物。
进一步方案为,所述溶剂为乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、二氧六环、甲基四氢呋喃、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、二甲基亚砜、石油醚中的一种或多种。
进一步方案为,所述碱为BuLi、LDA、LiHMDS、NaNH2、NaH、NaOC(CH3)3、KOC(CH3)3、NaOEt或KOEt中的一种或多种。
进一步方案为,所述γ-己内酯、碱和2-乙酰基吡啶的摩尔比为1∶(4~6)∶(1~1.5)。
进一步方案为,所述淬灭反应及后处理是指用水淬灭反应,分出有机层,再饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥、过滤、减压蒸馏去除溶剂,得到的残余物用硅胶柱层析分离。
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