[发明专利]一种基于吡唑基偶氮苯胺的光控小分子粘合剂

说明书

本发明涉及一种基于吡唑基偶氮苯胺的光控小分子粘合剂。对4‑氨基‑1‑氢吡唑进行重氮化，得到重氮盐，再利用重氮盐与N,N‑二甲基苯胺的偶合反应得到吡唑基偶氮苯胺化合物，最后用溴代链烷烃将吡唑基偶氮苯胺化合物吡唑上的氢置换为链烷基，得到吡唑基偶氮苯胺的衍生物。所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物作为可见光控制的、可回收利用的小分子粘合剂使用。本发明所提出的粘合剂为小分子有机物，而非传统的聚合物。它可以在固态和液态之间的可逆转化，能根据需要实现粘合或解离，并可以反复地进行粘合和解离操作。操作光源是两种可见光，相对于紫外光有显著优势。相对于传统粘合剂，它的使用、拆卸方便，能提高生产效率，节约资源，降低成本。

技术领域

本发明属于小分子粘合剂技术领域，尤其是涉及一种基于吡唑基偶氮苯胺的光控小分子粘合剂。

背景技术

光固化粘合剂是经光照固化而产生粘合作用的一种胶粘剂，它是粘合剂的一个重要品种，已用于电子、印刷、医疗、玻璃和塑料制造等行业。光固化粘合剂由光引发剂、齐聚物(树脂)、活性单体和助剂等组成。其原理是，光引发剂吸收光能后产生活性中心，引起齐聚物和单体发生聚合交联反应从而固化。

随着应用场景的拓展和被粘物件的多样化，传统粘合剂的缺陷开始凸显。首先，现有的粘合剂固化完成后生成了交联聚合物，因此粘合效果是一次性的，粘合剂不能反复利用，被粘物件之间形成永久性的粘结，不能再被轻易解离。一方面，物件加工失败时难以重新加工修补；另一方面，产品完成生命周期被废弃后，有价值的原材料难以循环利用。其次，传统的光固化粘合剂一般需要使用紫外光进行固化，由于紫外光的穿透力弱，粘合剂的适用对象只限于高透明的物件(如玻璃)，对物件的材料类型和厚度有较大限制；而且紫外线照射装置价格高，紫外线还会对人体产生健康威胁。

发明内容

为了克服现有的光固化粘合剂通常需要紫外光且不能反复利用且的问题，本发明提出一种基于吡唑基偶氮苯胺的光控小分子粘合剂。

具体而言，本发明提供一种吡唑基偶氮苯胺的衍生物及其合成方法和其作为可见光控制的、可回收利用的小分子粘合剂的应用。

本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：

本发明提供一种吡唑基偶氮苯胺的衍生物，其分子结构如下所示：

其中R为链烷基。

在本发明的一个实施方式中，R＝C_nH_2n+1，其长度用碳原子数目n来表示，n的优选范围为6～12，优选为n＝6、8、10。

本发明还提供所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物的合成方法，首先对4-氨基-1-氢吡唑进行重氮化，得到重氮盐，再利用重氮盐与N,N-二甲基苯胺的偶合反应得到吡唑基偶氮苯胺化合物，最后用溴代链烷烃将吡唑基偶氮苯胺化合物吡唑上的氢置换为链烷基，得到所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物。

合成路线如下所示：

在本发明的一个实施方式中，对4-氨基-1-氢吡唑进行重氮化，得到重氮盐的反应条件为：

将4-氨基-1-氢吡唑加入到去离子水中，再加入浓盐酸，降温至0-5℃，滴加冷的亚硝酸钠水溶液，搅拌反应，得到重氮盐。

在本发明的一个实施方式中，利用重氮盐与N,N-二甲基苯胺的偶合反应得到吡唑基偶氮苯胺化合物的反应条件为：

重氮盐中加入N,N-二甲基苯胺，再将反应液的pH调至5.5～6.5(优选为约等于6)，继续搅拌反应，然后过滤，水洗，烘干，得到吡唑基偶氮苯胺化合物。

在本发明的一个实施方式中，用溴代链烷烃将吡唑基偶氮苯胺化合物吡唑上的氢置换为链烷基，得到所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物的反应条件为：