[发明专利]一种基于吡唑基偶氮苯胺的光控小分子粘合剂有效

专利信息
申请号: 202111181519.0 申请日: 2021-10-11
公开(公告)号: CN113912543B 公开(公告)日: 2022-12-23
发明(设计)人: 李涛;张召阳;上官之春;黄先会 申请(专利权)人: 上海交通大学
主分类号: C07D231/38 分类号: C07D231/38;C09J5/00
代理公司: 上海科盛知识产权代理有限公司 31225 代理人: 褚明伟
地址: 200240 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 一种 基于 吡唑 偶氮 苯胺 光控 分子 粘合剂
【权利要求书】:

1.一种吡唑基偶氮苯胺的衍生物,其特征在于,其分子结构如下所示:

其中,R=CnH2n+1,n的范围为6~12。

2.根据权利要求1所述的一种吡唑基偶氮苯胺的衍生物,其特征在于,n=6、8或10。

3.权利要求1或2所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物的合成方法,其特征在于,首先对4-氨基-1-氢吡唑进行重氮化,得到重氮盐,再利用重氮盐与N,N-二甲基苯胺的偶合反应得到吡唑基偶氮苯胺化合物,最后用溴代链烷烃将吡唑基偶氮苯胺化合物吡唑上的氢置换为链烷基,得到所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物。

4.根据权利要求3所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物的合成方法,其特征在于,对4-氨基-1-氢吡唑进行重氮化,得到重氮盐的反应条件为:

将4-氨基-1-氢吡唑加入到去离子水中,再加入浓盐酸,降温至0-5℃,滴加冷的亚硝酸钠水溶液,搅拌反应,得到重氮盐。

5.根据权利要求3所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物的合成方法,其特征在于,利用重氮盐与N,N-二甲基苯胺的偶合反应得到吡唑基偶氮苯胺化合物的反应条件为:

重氮盐中加入N,N-二甲基苯胺,再将反应液的pH调至5.5~6.5,继续搅拌反应,然后过滤,水洗,烘干,得到吡唑基偶氮苯胺化合物。

6.根据权利要求3所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物的合成方法,其特征在于,用溴代链烷烃将吡唑基偶氮苯胺化合物吡唑上的氢置换为链烷基,得到所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物的反应条件为:

将吡唑基偶氮苯胺化合物、碳酸铯和溴代链烷烃于无水N,N-二甲基甲酰胺中室温搅拌反应,反应结束后体系加水猝灭,用水和乙酸乙酯分液,有机相用饱和食盐水洗涤,然后用无水硫酸钠干燥,柱层析分离,最终得到所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物。

7.权利要求1或2所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物的应用,其特征在于,所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物作为光控小分子粘合剂使用。

8.根据权利要求7所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物的应用,其特征在于,所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物处于trans构型时呈现固体形态,经405nm光照后转化为cis构型,变为液体,cis液体又能在532nm光照下重新转化为trans固体。

9.根据权利要求7所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物的应用,其特征在于,所述吡唑基偶氮苯胺的衍生物作为光控小分子粘合剂使用的方法为:

使用时,取出适量吡唑基偶氮苯胺的衍生物固体,用405nm光照,将其转化为cis液体;将cis液体涂布在一个待粘物件的表面,覆盖上另一个待粘物件;然后施加532nm光照,让粘合剂固化为trans固体,从而达到粘结的目的。

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