[发明专利]一种异喹啉类化合物及其制备方法和应用有效
| 申请号: | 202111153592.7 | 申请日: | 2021-09-29 |
| 公开(公告)号: | CN113698399B | 公开(公告)日: | 2022-05-27 |
| 发明(设计)人: | 王震;郝荣荣;张威;郝珂 | 申请(专利权)人: | 浙江省人民医院 |
| 主分类号: | C07D471/04 | 分类号: | C07D471/04;A61P35/00 |
| 代理公司: | 北京东方盛凡知识产权代理事务所(普通合伙) 11562 | 代理人: | 许佳 |
| 地址: | 310014 浙*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 喹啉 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种异喹啉类化合物的制备方法,其特征在于,所述异喹啉类化合物为具有式(Ⅰ)所示结构的吲哚并[2,1-a]异喹啉类化合物,或具有式(Ⅱ)所示结构的苯并咪唑并[2,1-a]异喹啉-6(5H)酮类化合物;
所述具有式(Ⅰ)结构的吲哚并[2,1-a]异喹啉类化合物的制备方法包括以下步骤:
将1-(2,3-二苯基-1H-吲哚-1-基)-2-甲基丙烯基-1-酮类化合物与S-苯基苯硫代磺酸盐类化合物溶于有机溶剂后,加入过氧化苯甲酸叔丁酯与催化剂,升温至110℃,反应过夜,反应结束后,经萃取、洗涤、干燥,去除溶剂、分离后得到所述式(Ⅰ)结构化合物;
所述具有式(Ⅱ)结构的苯并咪唑并[2,1-a]异喹啉-6(5H)酮类化合物的制备方法包括以下步骤:
将1-甲基丙烯酰基-2-芳基-苯并咪唑类化合物和S-苯基苯硫代磺酸盐类化合物溶于有机溶剂中,然后加入过氧化苯甲酸叔丁酯与催化剂,升温至110℃,反应过夜,反应结束后,经萃取、洗涤、干燥、去除溶剂、分离后得到所述式(Ⅱ)结构化合物;
所述催化剂为溴化铜;
所述1-(2,3-二苯基-1H-吲哚-1-基)-2-甲基丙烯基-1-酮类化合物的结构式如式(Ⅲ)所示,所述1-甲基丙烯酰基-2-芳基-苯并咪唑类化合物结构式如式(Ⅳ)所示:
所述S-苯基苯硫代磺酸盐类化合物结构式为:
其中,R1为氢、溴或氯;R2为甲基或苯基;R3为甲基、乙基、丁基或苄基;R4为氢或甲基;R5甲基、苯基、4-甲基苯基或4-氟苯基;R6为氢、甲基、甲氧基、叔丁基、苄氧基、溴或氟;R7为氢、甲氧基或氟;
所述1-(2,3-二苯基-1H-吲哚-1-基)-2-甲基丙烯基-1-酮类化合物、S-苯基苯硫代磺酸盐类化合物与过氧化苯甲酸叔丁酯的摩尔比为1:1:3;
所述1-甲基丙烯酰基-2-芳基-苯并咪唑类化合物、S-苯基苯硫代磺酸盐类化合物与过氧化苯甲酸叔丁酯的摩尔比为1:1:3;
所述反应过夜的时间为10-15小时。
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