[发明专利]一种微环境敏感型荧光探针及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 202111104389.0 申请日: 2021-09-18
公开(公告)号: CN113845519B 公开(公告)日: 2022-05-31
发明(设计)人: 张彩红;裴士增;张国梅;董川;双少敏;王文 申请(专利权)人: 山西大学
主分类号: C07D417/06 分类号: C07D417/06;C07D277/36;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 太原申立德知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 14115 代理人: 程园园
地址: 030006*** 国省代码: 山西;14
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摘要:
搜索关键词: 一种 环境 敏感 荧光 探针 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种微环境敏感型荧光探针,其特征在于:所述探针为D-π-A结构的有机小分子荧光探针,具有TICT特征,其分子式为C26H18N2OS3,结构式为。

2.一种微环境敏感型荧光探针的制备方法,其特征在于,所述分子式为C26H18N2OS3,结构式为的微环境敏感型荧光探针的制备方法包括以下步骤:

步骤1,将4-(二苯基氨基)苯基硼酸 ,5-溴噻吩-2-甲醛和四三苯基磷钯溶解在1,4-二氧六环和碳酸钠水溶液组成的混合溶液中,于氮气氛围中持续搅拌加热回流,通过TLC确认反应完成后,将混合物冷却至室温,过滤,收集得到的滤液用二氯甲烷萃取三次,饱和食盐水洗涤两次,收集有机相,用无水Na2(SO4)干燥,旋干,柱色谱纯化得到黄色化合物1, 即5-(4-(二苯基氨基)苯基)噻吩-2-甲醛;

步骤 2,将5-(4-(二苯基氨基)苯基)噻吩-2-甲醛、罗丹宁和尿素溶于无水乙醇中,将混合物搅拌加热回流,通过TLC确认反应完成后,将冷却至室温的混合物过滤,用冷乙醇洗涤得到绿色固体化合物2:TPA-TRDN ,即为所述微环境敏感型荧光探针,

所述步骤1中1,4-二氧六环和碳酸钠水溶液的体积比为3:1,每1 mmol 5-溴噻吩-2-甲醛使用溶剂16 mL,5-溴噻吩-2-甲醛:4-(二苯基氨基)苯基硼酸:四三苯基磷钯的摩尔比为1:0.9~1.1:0.055,加热回流时间为22~24 h,搅拌转速为600-750 rpm,柱色谱纯化的展开剂为乙酸乙酯:石油醚=1:7,v/v;步骤2中5-(4-(二苯基氨基)苯基)噻吩-2-甲醛、罗丹宁和尿素的摩尔比为1:0.9~1.1:1~1.5,每1mmol的5-(4-(二苯基氨基)苯基)噻吩-2-甲醛用无水乙醇12 mL,加热回流时间为15-17 h,搅拌转速为600-750 rpm。

3.一种制备如权利要求1所述微环境敏感型荧光探针的应用,其特征在于:可用于对人血清蛋白检测。

4.一种制备如权利要求1所述微环境敏感型荧光探针的应用,其特征在于:可用于特异性脂滴成像。

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