[发明专利]芳基醇、芳基酮、芳基羧酸化合物及其合成方法和应用在审

专利信息
申请号: 202111044426.3 申请日: 2021-09-07
公开(公告)号: CN113845427A 公开(公告)日: 2021-12-28
发明(设计)人: 姜雪峰;胡德庆 申请(专利权)人: 华东师范大学
主分类号: C07C201/12 分类号: C07C201/12
代理公司: 上海德禾翰通律师事务所 31319 代理人: 夏思秋
地址: 200241 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 芳基醇 芳基酮 羧酸 化合物 及其 合成 方法 应用
【说明书】:

发明公开了一种式(4)芳基醇化合物、式(5)芳基酮化合物、式(6)芳基羧酸化合物的合成方法,分别以烷基苯(1)、烷基苯(2)、烷基苯(3)为反应原料,在氧气氛围中,在可见光激发光催化剂催化作用下,在有机溶剂中,反应合成得到相应芳基化合物。本发明合成方法原料廉价易得,反应操作简单,反应条件温和,反应收率较高,底物官能团兼容性好。本发明可以实现精细化工品的合成;还可以通过流体反应,实现基础化工品芳基醇化合物(4)、芳基酮化合物(5)和芳基羧酸化合物(6)的放大。

技术领域

本发明属于有机化合物工艺应用技术领域,涉及芳基醇、芳基酮、芳基羧酸化合物及其合成方法和应用。

背景技术

芳基醇、芳基酮、芳基羧酸是三类非常重要的化合物。作为基础化工原料,它们大量用于香料、食品添加剂、化妆品等,且用于合成医药、农药、材料等;另外本身可以用于增塑剂、防腐剂、药物、农药等。因此,利用简单、廉价、商业可大宗量获得的原料构建芳基醇、芳基酮、芳基羧酸化合物显得尤为重要。

含芳基醇、酮、羧酸化合物药物以及农药分子

芳基醇、芳基酮、芳基羧酸化合物的传统合成中需要用到当量有机或者无机氧化剂,如高锰酸钾、三氧化铬、过氧化叔丁醇、间氯过氧化苯甲酸、过氧化氢等,兼容性差、污染大;在绿色环保原子经济性等概念驱动下,化学工作者随后发展了一系列其它氧化策略,如利用氧气等来充当氧化剂,另外还尝试利用光、电等新型手段。虽然取得了一系列的进展,但是始终没有解决一些问题:如常温常压下苄位逐级氧化分别得到芳基醇、酮、羧酸化合物;温和条件下强吸电子底物氧化。

因此,寻找一种更加普适性,更加绿色高效的氧化策略显得尤其重要。

发明内容

为了解决现有技术存在的不足,本发明的目的是提供一种芳基醇化合物(4)、芳基酮化合物(5)、芳基羧酸化合物(6)的合成方法。本发明为实现大量基础化工品以及一些医药的合成提供了一条操作简单、高效、绿色的合成方法,同时也为含苄位药物、天然产物、活性分子等的修饰提供了一个策略。

本发明提供了一种芳基醇化合物的合成方法,以烷基苯(1)为反应原料,在氧气氛围中,在可见光激发光催化剂催化作用下,在溶剂中,反应合成得到芳基醇化合物(4),所述反应过程如反应式(a)所示:

其中,Ar1选自苯环、取代苯环;

R1选自烷基、环状烷基;

R2选自烷基、环状烷基。

优选地,

Ar1选自苯基、硝基取代的苯基、氰基取代的苯基、酰基取代的苯基、羧酸乙酯基取代的苯基、羧基取代的苯基、卤素取代的苯基、烷氧基取代的苯基、苯并环己基酮基、联苯;

R1选自C1-C10烷基、C3-C10环状烷基;

R2选自C1-C10烷基、C3-C10环状烷基。

进一步优选地,

Ar1选自对硝基苯基、对氰基苯基、间氰基苯基、对乙酰基苯基、对羧酸乙酯基苯基、对羧基苯基、间溴苯基、间氯苯基、邻氯苯基、3,5-二氯苯基、3,4-二氯苯基、苯基、间甲氧基苯基、苯并环己基酮基、对溴苯基、对氯苯基、联苯;

R1、R2分别选自甲基、环己基。

Ar1、R1、R2可以是但是不仅仅局限于如上取代基。

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