[发明专利]一种基于腺嘌呤的花菁探针及其制备方法和应用

说明书

本发明属于化学分析测试领域，具体涉及一种基于腺嘌呤的花菁探针及其制备方法和应用。先通过四步反应合成CY5.5染料。随后将CY5.5染料与腺嘌呤在N,N'‑二环己基碳二亚胺(DCC)和4‑二甲氨基吡啶(DMAP)条件下反应，所得粗品通过薄层色谱法分离，得到最终产物。本发明得到的花菁探针具有优良的光学性能和识别血红蛋白的作用，有利于对血红蛋白的检测。

技术领域

本发明属于化学分析测试领域，具体涉及一种基于腺嘌呤的花菁探针及其制备方法和应用。

背景技术

血红蛋白(Hb)是一种金属蛋白，存在于红细胞中，血红蛋白对于将氧气从肺部运输到身体各个部位以及将二氧化碳从各个部分运送到肺部至关重要。血液中的血红蛋白水平与白血病、贫血、心脏病等许多临床疾病相关。由于血液中血红蛋白水平不足，全世界每年有许多人受到影响，其中大部分为妇女和儿童。因此，准确测定血液中的Hb含量对控制一些临床疾病具有重要意义。

设计与合成对血红蛋白具有选择性识别功能的化学传感器近年来备受关注，已经成为化学科学、环境科学和生命科学等领域的研究热点。荧光法由于其高选择性和高灵敏度、良好的重现性和准确度、快速和简单而优于高效液相色谱法、电化学法、比色法和化学发光法等传统方法，因此荧光法在对于血液中Hb水平的定量方面具有优势。然而，目前很多荧光传感器使用了金属络合物、 SQDs等，选择性和灵敏度较低，毒性较大。因此，目前研究出一种简便、经济、灵敏、低毒的荧光传感器是非常必要的。

发明内容

为了克服现有荧光传感器使用金属络合物、SQDs等，选择性和灵敏度较低，毒性较大的不足，本发明提供了一种基于腺嘌呤的花菁探针，该探针的结构式如下式所示：

本发明还提供了一种基于腺嘌呤的花菁探针的制备方法：

(1)将2-萘肼盐酸盐与3-甲基-2-丁酮在乙酸和氮气保护条件下回流2～2.5 小时分离提纯得到化合物1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚。

(2)将步骤(1)中得到的1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚与6-溴己酸在乙腈和氮气保护条件下回流24～36小时分离提纯得到化合物3-(5-羧基戊基) -1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-3-鎓。

(3)将步骤(2)中得到的3-(5-羧基戊基)-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e] 吲哚-3-鎓(中间体2)与N-[(1E，3E)-3-(苯基亚氨基)丙-1-烯-1-基]苯胺在醋酸与醋酸酐(1:1)并且氮气保护条件下回流3～4小时，分离提纯得到化合物3-(5-羧基戊基)-1,1-二甲基-2-((1E，3E)-4-(N-苯基乙酰胺)丁烷 -1,3-二烯-1-基)-1H-苯并[e]吲哚-3-鎓。

(4)将步骤(3)中得到的3-(5-羧基戊基)-1,1-二甲基-2-((1E，3E) -4-(N-苯基乙酰胺)丁烷-1,3-二烯-1-基)-1H-苯并[e]吲哚-3-鎓与3-(5- 羧基戊基)-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-3-鎓在醋酸与吡啶(1:1)并且氮气保护条件下回流1～2小时，经过分离提纯得到蓝绿色固体CY5.5染料；

(5)将步骤(4)中得到的蓝绿色固体CY5.5染料与腺嘌呤首先按1:2的摩尔当量比在4-二甲氨基吡啶(DMAP)的二氯甲烷溶液中室温搅拌0.5～1小时，然后加入N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)常温反应30～48小时，其中，DCC 与DMAP的当量比为1.5:2，最后通过薄层色谱法提纯得到最终产品11。其中, 展开剂为体积比为30:1的二氯甲烷和甲醇的混合物。

以上制备方法的化学反应为：

本发明还提供了一种上述染料探针的应用：所制备的基于腺嘌呤的花菁探针在十二烷基苯磺酸钠(SDBS)作为溶液的条件下，快速简便地检测血红蛋白。