[发明专利]一种氮杂环丙烷类化合物及其制备方法

说明书

本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种氮杂环丙烷类化合物及其制备方法。本发明将芳基烯烃与芳基羟胺在催化剂作用下发生分子间环加成反应，只需改变烯烃的官能团就可以得到不同取代基的氮杂环丙烷，更有利于底物的衍生化，反应试剂廉低易得，合成成本低，使用安全性高，反应溶剂不需要特殊处理，反应后处理简单，绿色环保。

技术领域

本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种氮杂环丙烷类化合物及其制备方法。

背景技术

氮杂环丙烷作为一类重要的有机结构单元，由于其环张力较大且在反应中具有较好的区域及立体选择性，因此广泛应用于有机化学反应中。氮杂环丙烷也是许多药物分子的生物活性分子前体，通过发生重排、开环、消除等一系列反应来制备这些化合物；许多含氮杂环丙烷结构的天然产物和生物活性分子在抗癌及抗菌方面展示出一定的活性。所以，由于氮杂环丙烷及其衍生物的合成具有重要的理论意义和潜在的应用价值，因此新型高效的氮杂环丙烷合成方法一直是研究热点。

CN104926704A公开了氮杂环丙烷类化合物及其制备方法，光延反应制备得到，光延反应的原料由联苯甲基取代的环氧丙烷化合物与叠氮化钠反应生成叠氮化物后经还原反应制备得到。该技术方案是分子内的环化反应，若是想制备衍生化的产物就需要从起始原料来逐步合成，步骤较为繁琐、每一步收率都会有损失，还存在改进空间。

CN103436911A公开了一种氮杂环丙烷类化合物的电化学制备方法，具体公开了在单室电解池中以N-胺基邻苯二甲酰亚胺和苯乙烯或者环烯烃为原料，在电解液中，以卤化四烷基胺或碱金属卤化物为电催化剂，以高氯酸锂或三乙胺/乙酸为支持电解质，在碱的存在下电解，反应温度0～40℃，电流密度4～12mA/cm²，通过2.5～3.5F/mol的电量后，得到氮杂环丙烷类化合物。该技术方案是通过电催化合成，需要额外的添加剂、电解池、电极等，反应较为繁琐，还存在改进空间。

John R.Falck(Ref:Science,2014,343,61-65.DOI:10.1126/science.1248166)等人报道了一种氮杂环丙烷的合成方法。该方法是使用烯烃和芳基羟胺在双[(Α,Α,Α′,Α′-四甲基-1,3-苯二丙酸)铑]催化下反应得到氮杂环丙烷。该技术方案需要通过贵金属铑催化反应进行，成本较高。

综上所述，现有技术仍缺乏一种操作方便、绿色高效、成本低的氮杂环丙烷类化合物的制备方法。

发明内容

针对现有技术的以上缺陷或改进需求，本发明提供了一种氮杂环丙烷类化合物的合成方法，其目的在于通过将芳基烯烃与芳基羟胺在催化剂作用下一步反应，获得一种工艺简单、操作方便、绿色高效的氮杂环丙烷类化合物的合成方法。

为实现上述目的，按照本发明的一个方面，提供了一种氮杂环丙烷类化合物，其结构如通式(1)所示：

其中，R₁-R₄为各自独立地为甲基、甲氧基、氟、氯和溴中的任意一种；R₅为甲基、甲氧基、叔丁基、三氟甲基、酯基、羰基、氟、氯和溴中的任意一种；R₆为甲基和苯基中的任意一种；R₇为硝基苯基。

作为优选，所述R₇为2-硝基苯基、2,4-二硝基苯基和2,4,6-三硝基苯基中的任意一种。

作为优选，其结构为式(1-1)-式(1-11)中任意一种，式(1-1)-式(1-11)如下所示：

按照本发明的另一方面，提供了一种氮杂环丙烷类化合物的制备方法，将芳基烯烃与芳基羟胺在催化剂作用下进行环加成反应，其反应路线为：