[发明专利]一种手性α-羟基-β-酮酸酯化合物的制备方法

权利要求书

1.一种手性α-羟基-β-酮酸酯化合物的制备方法，其特征在于：

将α,β-不饱和酯Ⅰ在手性季铵盐相转移催化剂PTC催化下，以高锰酸钾为氧化剂，在乙酸以及添加剂的存在下，于有机溶剂中发生不对称氧化羟基化，可得到高对映选择性的手性α-羟基-β-酮酸酯化合物Ⅱ，制备路线如下所示：

其中，R₁,R₂为烷基、芳基或杂原子取代基，R₃为烷基或芳基。

2.根据权利要求1所述的手性α-羟基-β-酮酸酯化合物的制备方法，其特征在于：手性季铵盐相转移催化剂PTC可以是金鸡纳碱衍生的季铵盐，结构式如式Ⅱ，具体结构可以为CN、DHCN、CD、DHCD、QD、DHQD、QN、DHQN之一：

其中，X＝H或OMe；当R₁为叔丁基时，R₂为卤素原子，Ar为芳基；或当R₁为3，5-二叔丁基苯基时，R₂为H，Ar为芳基。

3.根据权利要求1所述的手性α-羟基-β-酮酸酯化合物的制备方法，其特征在于，有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、苯、甲苯、二甲苯、乙酸乙酯、乙醚、乙腈、四氢呋喃、甲基叔丁基醚、环戊基甲基醚、二异丙基醚之一。

4.根据权利要求1所述的手性α-羟基-β-酮酸酯化合物的制备方法，其特征在于：所述的手性季铵盐催化剂与α,β-不饱和酯的物质的量之比为1～50:1000。

5.根据权利要求1所述的手性α-羟基-β-酮酸酯化合物的制备方法，其特征在于：所述的高锰酸钾与α,β-不饱和酯的物质的量之比为1.2～3:1。

6.根据权利要求1所述的手性α-羟基-β-酮酸酯化合物的制备方法，其特征在于：所述的乙酸与α，β-不饱和酯的物质的量之比为2～15:1。

7.根据权利要求1所述的手性α-羟基-β-酮酸酯化合物的制备方法，其特征在于：所述的添加剂为水、无机盐NaCl、NaF、KF、NaNO₃或KNO₃的水溶液。

8.根据权利要求1所述的手性α-羟基-β-酮酸酯化合物的制备方法，其特征在于：反应温度为-78～30℃，反应时间为0.5h～48小时。