[发明专利]一种5,5’位取代的3,3’-联噻吩衍生物、合成方法及其应用

权利要求书

1.一种5,5’位炔醇取代的3,3’-联噻吩衍生物，其特征在于，具有式I所示的结构：

Ar₁选自苯、4-甲基苯、4-甲氧基苯、4-氯苯、4-氟苯、4-溴苯、4-腈苯、4-乙氧基苯、4-乙基苯、4-丁基苯、4-甲硫醚基苯、4-胺基苯、4-羟基苯、3-甲基苯、3-碘基苯、3-溴苯、3-氯苯、2-甲基苯、2-羟基苯、3,5-二甲基苯、alfa萘和beta萘其中任意一种；

Ar₂选自氢、苯和4-甲基苯其中任意一种。

2.一种如权利要求1所述的5,5’位炔醇取代的3,3’-联噻吩衍生物的合成方法，其特征在于：通过5,5’-二溴-3,3’-联噻吩和芳基炔丙醇在催化剂、助催化剂和碱性溶剂存在条件下发生Sonogashira偶联反应得到式I的化合物；其中芳基炔丙醇结构式为：

所述的碱性溶剂为三乙胺，所述的催化剂为Pd(PPh₃)₂Cl₂，所述的助催化剂为CuI；

5,5’-二溴-3,3’-联噻吩、芳基炔丙醇、Pd(PPh₃)₂Cl₂和CuI的物质的量之比为1:1～1.2:0.05～0.15:0.02～0.08。

3.一种如权利要求1所述的5,5’位炔醇取代的3,3’-联噻吩衍生物在金属离子检测和荧光探针领域中的应用。

4.一种5,5’位碘代烯酮取代的3,3’-联噻吩衍生物，其特征在于，具有式Ⅱ所示的结构：

Ar₁选自苯、4-甲基苯、4-甲氧基苯、4-氯苯、4-氟苯、4-溴苯、4-腈苯、4-乙氧基苯、4-乙基苯、4-丁基苯、4-甲硫醚基苯、4-胺基苯、4-羟基苯、3-甲基苯、3-碘基苯、3-溴苯、3-氯苯、2-甲基苯、2-羟基苯、3,5-二甲基苯、alfa萘和beta萘其中任意一种；

Ar₂选自氢、苯和4-甲基苯其中任意一种；

X为I。

5.一种如权利要求4所述的5,5’位碘代烯酮取代的3,3’-联噻吩衍生物的合成方法，其特征在于：通过式I的化合物在碘源和催化剂存在的条件下，在溶剂中发生碘阻断Meyer-Schuster重排反应得到式Ⅱ的化合物；

其中，式I所示化合物的结构如下：

所述的碘源为NIS，所述的催化剂为Bi(OTf)₃，所述的溶剂为二氧六环；式I的化合物、NIS、Bi(OTf)₃和二氧六环的用量之比为1mmol:1～1.5mmol:0.05～0.15mmol:0.2～0.8mL。

6.一种如权利要求4所述的5,5’位碘代烯酮取代的3,3’-联噻吩衍生物在金属离子检测和荧光探针领域中的应用。