[发明专利](E)-4-甲基-7-羟基-8-(3-(二茂铁基)丙烯酰基)香豆素及制法和应用有效

专利信息
申请号: 202110815633.8 申请日: 2021-07-19
公开(公告)号: CN113512074B 公开(公告)日: 2022-07-26
发明(设计)人: 席高磊;陈芝飞;王清福;于建春;蔡莉莉;李耀光;赵旭;杜佳;许克静;万帅;刘前进;王东 申请(专利权)人: 河南中烟工业有限责任公司
主分类号: C07F17/02 分类号: C07F17/02;A61P39/06;C09K15/32
代理公司: 北京维澳专利代理有限公司 11252 代理人: 曾晨
地址: 450000 河南*** 国省代码: 河南;41
权利要求书: 查看更多 说明书: 查看更多
摘要:
搜索关键词: 甲基 羟基 二茂铁基 丙烯 香豆素 制法 应用
【权利要求书】:

1.一种(E)-4-甲基-7-羟基-8-(3-(二茂铁基)丙烯酰基)香豆素,其特征在于,结构式如下:

2.一种权利要求1中所述的(E)-4-甲基-7-羟基-8-(3-(二茂铁基)丙烯酰基)香豆素的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

步骤(1):将间苯二酚的乙酰乙酸乙酯溶液滴入冷却至-5~5℃的浓硫酸中,滴加结束后,在小于10℃的温度下继续搅拌1~4h,后升至室温再搅拌10~30h,倾入冰水混合物中析出沉淀,抽滤收集沉淀,冰水洗涤、干燥,以95%乙醇重结晶,得到白色絮状产物的化合物I;

步骤(2):混合化合物I和乙酸酐,加热回流反应1~4h,反应结束后,将反应混合物倾入冰水中析出白色固体,抽滤收集固体,水洗、干燥,粗产物以95%乙醇重结晶,得到白色片状固体的化合物II;

步骤(3):混合化合物II和无水三氯化铝,并以干燥管封于瓶口,于140~180℃的油浴中反应1~4h,反应结束后冷至室温,以酸溶液酸化,再回流0.5~2h,冷至室温后抽滤得固体,水洗、干燥,粗产物以95%乙醇重结晶,得到白色粉状固体的化合物III;

步骤(4):混合化合物III、二茂铁甲醛、溶剂和催化剂,加热回流反应3~8h,反应结束后冷至室温,抽滤得到固体,乙醇洗涤,干燥,粗产物以95%乙醇重结晶,得到红色固体的化合物IV,化合物IV即为(E)-4-甲基-7-羟基-8-(3-(二茂铁基)丙烯酰基)香豆素。

3.根据权利要求2所述的(E)-4-甲基-7-羟基-8-(3-(二茂铁基)丙烯酰基)香豆素的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中的间苯二酚、乙酰乙酸乙酯和浓硫酸的摩尔比为1:(0.8-1.2):(3-5)。

4.根据权利要求2所述的(E)-4-甲基-7-羟基-8-(3-(二茂铁基)丙烯酰基)香豆素的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中的化合物I和乙酸酐的摩尔比为1:(3-7)。

5.根据权利要求2所述的(E)-4-甲基-7-羟基-8-(3-(二茂铁基)丙烯酰基)香豆素的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)中的化合物II和无水三氯化铝的摩尔比为1:(1-3)。

6.根据权利要求2所述的(E)-4-甲基-7-羟基-8-(3-(二茂铁基)丙烯酰基)香豆素的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)中的酸溶液为三氟乙酸、乙酸或盐酸的一种,酸溶液的质量百分含量为5%-20%。

7.根据权利要求2所述的(E)-4-甲基-7-羟基-8-(3-(二茂铁基)丙烯酰基)香豆素的制备方法,其特征在于,所述步骤(4)中的化合物III、二茂铁甲醛、溶剂和催化剂的摩尔比为1:(1-1.5):(20-50):(0.03-0.1)。

8.根据权利要求2所述的(E)-4-甲基-7-羟基-8-(3-(二茂铁基)丙烯酰基)香豆素的制备方法,其特征在于,所述步骤(4)中的溶剂为甲醇、乙醇或异丙醇中的一种。

9.根据权利要求2所述的(E)-4-甲基-7-羟基-8-(3-(二茂铁基)丙烯酰基)香豆素的制备方法,其特征在于,所述步骤(4)中的催化剂为哌啶、二乙胺、三乙胺、吡啶或二异丙基胺的一种。

10.一种权利要求1中所述的(E)-4-甲基-7-羟基-8-(3-(二茂铁基)丙烯酰基)香豆素在清除自由基领域的应用。

下载完整专利技术内容需要扣除积分,VIP会员可以免费下载。

该专利技术资料仅供研究查看技术是否侵权等信息,商用须获得专利权人授权。该专利全部权利属于河南中烟工业有限责任公司,未经河南中烟工业有限责任公司许可,擅自商用是侵权行为。如果您想购买此专利、获得商业授权和技术合作,请联系【客服

本文链接:http://www.vipzhuanli.com/pat/books/202110815633.8/1.html,转载请声明来源钻瓜专利网。

×

专利文献下载

说明:

1、专利原文基于中国国家知识产权局专利说明书;

2、支持发明专利 、实用新型专利、外观设计专利(升级中);

3、专利数据每周两次同步更新,支持Adobe PDF格式;

4、内容包括专利技术的结构示意图流程工艺图技术构造图

5、已全新升级为极速版,下载速度显著提升!欢迎使用!

请您登陆后,进行下载,点击【登陆】 【注册】

关于我们 寻求报道 投稿须知 广告合作 版权声明 网站地图 友情链接 企业标识 联系我们

钻瓜专利网在线咨询

周一至周五 9:00-18:00

咨询在线客服咨询在线客服
tel code back_top