[发明专利]刺玫果中2个具有降血糖活性的化合物

说明书

本发明公开了刺玫果中2个具有降血糖活性的化合物，本发明提供的化合物I、化合物II分别命名为6‑（(庚‑5‑烯‑3‑基）氧基）‑2‑（甲氧基甲基）四氢吡喃‑3,4,5‑三醇、5‑乙氧基‑2‑甲氧基甲基‑6‑（1‑甲基‑丁氧基）‑四氢吡喃‑3,4‑二醇。本发明采用现代波谱技术¹HNMR和¹³CNMR、化合物的理化性质对分离得到的单体化合物进行结构鉴定，推导出化合物I、化合物II的分子结构，为刺玫果的进一步质量控制和药效研究提供了物质基础。

技术领域

本发明涉及中药提取、分离领域，具体涉及刺玫果中2个具有降血糖活性的化合物。

背景技术

刺玫果为蔷薇科山刺玫Rosa davurica pall.的干燥成熟果实，秋季果实成熟时采收，主要产于东北、华北及内蒙古等地，刺玫果中含总黄酮，维生素、果胶、糖及皂苷等化学成份，常用于人类抗衰老制品的天然添加剂，可显著提高人体的抗衰老和抗氧化能力。药理实验表明，刺玫果水提物、醇提物均可降低麻醉大鼠血压和脑血管阻力，可使麻醉猫心率减慢，增加冠脉流量，降低冠脉阻力；还可降低小鼠耗氧量及延长缺氧小鼠存活时间，并能对抗异丙肾上腺素增加心肌耗氧量的作用；刺玫果水提物静脉注射，可抑制大鼠血栓形成。近年来国内的大量研究表明它有抗衰老、增强免疫、抗疲劳、保肝等作用。

发明内容

本发明的目的在于刺玫果中2个具有降血糖活性的化合物。

刺玫果中2个具有降血糖活性的化合物，其特征在于以刺玫果为原料，经过提取、萃取及分离步骤制备2种化合物，这2种化合物具有降血糖活性，化合物I的化学名称为6-((庚-5-烯-3-基)氧基)-2-(甲氧基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇，其结构式为：化合物II的化学名称为5-乙氧基-2-甲氧基甲基-6-(1-甲基-丁氧基)-四氢吡喃-3,4-二醇，其结构式为：

刺玫果中2个具有降血糖活性的化合物，包括以下步骤：

(1)提取与萃取：取干燥刺玫果，粉碎，经75％乙醇水溶液反复回流提取，合并提取液，减压浓缩得浸膏，然后经D101大孔吸附树脂纯化得到刺玫果提取物。将刺玫果提取物依次用石油醚，乙酸乙酯，正丁醇进行萃取，分别得到石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物、正丁醇萃取物和水部位，选择正丁醇萃取物进行分离；

(2)分离：取刺玫果正丁醇萃取物适量，按照与柱层析用硅胶质量比1:60干法上样，经正相硅胶柱色谱粗分，经薄层色谱检测，将甲醇-乙酸乙酯(1:5、1:3、1:1)洗脱流份合并，得到组分A，将组分A按照与柱层析用硅胶质量比1:70干法上样，第二次经正相硅胶柱色谱分离，经薄层色谱检测，将二氯甲烷-乙酸乙酯-甲醇(4:6:1、2:6:1、1:6:1)洗脱流份合并，得到组分A1，将组分A1按照与柱层析用硅胶质量比1:100干法上样，第三次经正相硅胶柱色谱分离，经薄层色谱检测，将二氯甲烷-甲醇(6:1、3:1、1:1)洗脱流份合并，得到组分A1-1，将组分A1-1采用半制备液相色谱仪进行分离，经过甲醇：水(1:9)洗脱剂洗脱，分别收集保留时间9.2min、11.5min的流份，经浓缩、结晶、过滤、干燥、得到化合物I、化合物II，经核磁色谱鉴定化合物I化学名为6-((庚-5-烯-3-基)氧基)-2-(甲氧基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇、化合物II化学名为5-乙氧基-2-甲氧基甲基-6-(1-甲基-丁氧基)-四氢吡喃-3,4-二醇。

在本发明的一个优选实施例中，所述分离步骤中硅胶柱层析分离时，选用200-300目硅胶，经过三次硅胶柱层析分离，第一次分离时的洗脱剂为甲醇-乙酸乙酯体系，二者配比为1:5、1:3、1:1；第二次分离时的洗脱剂为二氯甲烷-乙酸乙酯-甲醇体系，三者配比为4:6:1、2:6:1、1:6:1；第三次分离时的洗脱剂为二氯甲烷-甲醇体系，二者配比为6:1、3:1、1:1；半制备液相色谱仪的流动相为甲醇-水体系，二者配比为1:9，化合物I、化合物II的保留时间分别为9.2min、11.5min。