[发明专利]一种5,5`-(全氟丙烷-2,2-二基)双(2-(烯丙氧基)苯胺）的制备方法

说明书

本发明提供的5,5'‑(全氟丙烷‑2,2‑二基)双(2‑(烯丙氧基)苯胺)的制备方法，涉及化工中间体合成技术领域，包括：以4,4’‑(六氟异亚丙基)二苯酚溶于冰乙酸和硝酸反应得到2,2‑双(3‑硝基‑4‑羟基苯基)六氟丙烷，产物溶于乙腈，加入碳酸钾和3‑溴丙烯反应得到5,5'‑(全氟丙烷‑2,2‑二基)双(2‑(烯丙氧基)硝基苯)；5,5'‑(全氟丙烷‑2,2‑二基)双(2‑(烯丙氧基)硝基苯)、铁粉和氯化铵反应得到5,5'‑(全氟丙烷‑2,2‑二基)双(2‑(烯丙氧基)苯胺)；上述合成路线反应条件温和，反应及后处理过程操作简单，反应危险系数较低，生产成本低廉，适宜工业化规模生产。

技术领域

本发明涉及化工中间体合成技术领域，具体涉及一种5,5’-(全氟丙烷-2,2-二基)双(2-(烯丙氧基)苯胺)的制备方法。

背景技术

5,5’-(全氟丙烷-2,2-二基)双(2-(烯丙氧基)苯胺)是一种重要的有机合成中间体，应用前景广阔，主要用于环氧树脂的交联剂，可以在高温或催化剂条件下发生克莱森重排形成二烯丙基双酚，应用于高端应用技术，包括半导体晶片表面的粘合剂、光阻材料、抗冲击预浸料坯、纤维加固结构件的成型、防高温和化学腐蚀的混合材料、高温镀膜、防水、防腐蚀等。现有技术中合成该化合物存在反应条件严苛、工艺收率低，且不能工业化生产的缺点。

发明内容

本发明目的在于提供一种5,5’-(全氟丙烷-2,2-二基)双(2-(烯丙氧基)苯胺)的制备方法，该制备方法未采用高毒试剂，整体反应温度不超过100℃，反应条件温和，相较于现有技术有效提高工艺产率，适合工业化规模生产。

为达成上述目的，本发明提出如下技术方案：一种5,5’-(全氟丙烷-2,2-二基)双(2-(烯丙氧基)苯胺)的制备方法，合成路线如下：

具体合成步骤包括：

1)化合物(1)4,4’-(六氟异亚丙基)二苯酚在第一有机溶剂中发生硝化反应，获得化合物(2)2,2-双(3-硝基-4-羟基苯基)六氟丙烷；

2)化合物(2)2,2-双(3-硝基-4-羟基苯基)六氟丙烷在碱性环境的第二有机溶剂中与3-溴丙烯反应，得到化合物(3)5,5’-(全氟丙烷-2,2-二基)双(2-(烯丙氧基)硝基苯)；

3)在还原剂作用下，化合物(3)5,5’-(全氟丙烷-2,2-二基)双(2-(烯丙氧基)硝基苯)与氯化铵混合溶液反应，得到目标产物化合物(4)5,5’-(全氟丙烷-2,2-二基)双(2-(烯丙氧基)苯胺)。

进一步的，所述步骤1)的反应过程为：化合物(1)4,4’-(六氟异亚丙基)二苯酚溶于第一有机溶剂中，在溶液温度达到25℃-35℃时，向溶液中滴加硝酸，并搅拌至完成反应；反应完成后，将反应液倒入冰水中，过滤、水洗滤饼，烘干后得到化合物(2)2,2-双(3-硝基-4-羟基苯基)六氟丙烷；其中，所述第一有机溶剂为冰乙酸。

进一步的，所述步骤2)的反应过程为：化合物(2)2,2-双(3-硝基-4-羟基苯基)六氟丙烷加入到第二有机溶剂中，依次向溶液中加入碳酸钾和3-溴丙烯，再将反应液升温至75℃-85℃，充分反应；反应完成后，过滤反应液；滤液旋干至呈油状，加入水和乙酸乙酯，分液；水相用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩得到化合物(3)5,5’-(全氟丙烷-2,2-二基)双(2-(烯丙氧基)硝基苯)；其中，第二有机溶剂为乙腈。

进一步的，所述步骤3)的反应过程为：将还原剂加入到乙醇中，再依次加入氯化铵和水，获得氯化铵混合溶液，再升温至75℃-85℃；将溶解有化合物(3)5,5’-(全氟丙烷-2,2-二基)双(2-(烯丙氧基)硝基苯)的乙醇溶液滴加至上述氯化铵混合溶液中，充分反应；反应完成后，反应液冷却至室温过滤，乙醇洗滤饼，滤液浓缩干燥，得到目标产物化合物(4)5,5’-(全氟丙烷-2,2-二基)双(2-(烯丙氧基)苯胺)；其中，所述还原剂为铁粉。