[发明专利]一种二芳基乙烯-萘并吡喃类双重光致变色化合物及其制备方法与应用

说明书

本发明涉及有机光功能材料领域，具体涉及一种二芳基乙烯‑萘并吡喃类双重光致变色化合物及其制备方法与应用，该化合物由二芳基乙烯和萘并吡喃两种光致变色化合物合成，该化合物可通过紫外及可见光调控该类光致变色化合物的变色性能，具有光响应迅速、褪色快等优点，并具有底色浅、变色后色度高等特点，在多重防伪材料、变色眼镜、变色服装等领域具有应用前景。

技术领域

本发明涉及有机光功能材料领域，具体涉及一种二芳基乙烯-萘并吡喃类双重光致变色化合物及其制备方法与应用。

背景技术

有机光致变色材料作为一类重要的光功能材料，在变色眼镜、智能窗户、变色服装、分子开关、信息存贮、防伪材料等领域具有广泛应用前景，持续引起化学、材料、信息等领域学者的关注。按照有机光致变色材料的变色机制主要分为P-型和T-型两类。P-型光致变色材料是指在一定波长的光照下产生变色现象，在另一波长的光照下褪色，P-型光致变色材料的变色体对热稳定。P-型光致变色化合物包括二芳基乙烯化合物、偶氮苯、俘精酸酐等类型。而T-型光致变色材料是指在一定波长照射产生变色现象，而在加热或者另一波长光照下褪色，该类材料的变色体对热不稳定。T-型光致变色化合物包括萘并吡喃、螺噁嗪等类型。目前，文献所报道的光致变色材料一般只含具有一种光致变色结构单元，即具有单一的P-型或T-型材料的性能，这限制了其应用范围。

二芳基乙烯型光致变色化合物在紫外光照射发生周环反应产生变色体，在可见光照射下发生可逆开环反应，属于P-型光致变色材料。该类材料具有优异的耐疲劳性、光响应迅速、对热稳定等优点，在信息存贮、分子开关等领域具有应用前景。茚稠萘并吡喃光致变色化合物属于T-型光致变色材料，在可见光照射下发生异裂开环反应，无色体转变为有色体，在加热(室温)下发生关环反应生成无色体。该类材料具有色度高、光响应迅速、耐疲劳性好等优点，已应用于变色眼镜等领域。

开发具有响应快、褪色迅速、功能多样的光致变色材料是近些年有机功能材料的研究热点之一。在2015年申请的中国专利CN105175431B提供了一种双官能团光致变色化合物、合成及其应用，该光致变色材料含有螺噁嗪与二芳基乙烯两类材料，其典型的制备方法为2-亚硝基-1,2-二芳基乙烯醇与吲哚啉衍生物发生缩合反应得目标化合物，合成的双官能团光致变色化合物在光致变色材料以及信息存储方面存在潜在的应用。但该发明尚未实现通过不同波长的光照射或受热条件调控材料的变色性质，性能单一，限制了实际应用范围。

二芳基乙烯与茚稠萘并吡喃是两类常用的光致变色材料，其中二芳基乙烯类光致变色材料在紫外光照下变色，可见光照射褪色，具有热稳定性；而萘并吡喃类光致变色材料则在可见光照射下变色，受热褪色，对热不稳定。目前仍没有使用二芳基乙烯与茚稠萘并吡喃两类材料制备双官能团光致变色化合物的技术。本发明结合二芳基乙烯型及茚稠萘并吡喃类化合物特点，设计合成一类新型的双重光致变色化合物，可通过不同波长的光照射及受热条件对变色性质进行调控，该化合物可用于多重防伪材料、变色眼镜、变色服装等领域。

发明内容

为了克服上述现有技术的不足，本发明提供一种二芳基乙烯-萘并吡喃类双重光致变色化合物(式I所示)及其制备方法与应用，可通过紫外及可见光调控该类光致变色化合物的变色性能，具有光响应迅速、褪色快等优点，在多重防伪材料、变色眼镜、变色服装等领域具有应用前景。

为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：

一种二芳基乙烯-萘并吡喃类双重光致变色化合物，该化合物具有如式I所示的结构：

其中，R＝CH₃O,CH₃,H,F,Cl,CF₃,NO₂。

本发明还提供了上述双重光致变色化合物I的制备方法，其合成工艺路线为：

(1)化合物A与4-溴二苯甲酮衍生物B在钯催化剂和无机碱的作用下制备中间体化合物C，反应式如下：