[发明专利]一种二芳基乙烯-萘并吡喃类双重光致变色化合物及其制备方法与应用有效
申请号: | 202110762528.2 | 申请日: | 2021-07-06 |
公开(公告)号: | CN113354629B | 公开(公告)日: | 2022-11-25 |
发明(设计)人: | 韩杰;杜思毅;张丽鑫;刘宗 | 申请(专利权)人: | 天津孚信阳光科技有限公司 |
主分类号: | C07D409/14 | 分类号: | C07D409/14;C09K9/02;G11C13/02;G02C7/10 |
代理公司: | 天津知川知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 12249 | 代理人: | 胡翠 |
地址: | 300000 天津市东丽区自*** | 国省代码: | 天津;12 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 二芳基 乙烯 吡喃类 双重 变色 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种二芳基乙烯-萘并吡喃类双重光致变色化合物,其特征在于:该化合物的结构如式I所示:
其中,R=CH3O,CH3,H,F,Cl,CF3,NO2。
2.一种权利要求1所述的双重光致变色化合物的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
(1)化合物A与4-溴二苯甲酮衍生物B在钯催化剂和无机碱的作用下制备中间体化合物C,反应式如下:
(2)化合物C与三甲基硅乙炔在有机碱作用下制备化合物D,反应式如下:
(3)化合物D与E在酸催化下制备二芳基乙烯-萘并吡喃双重光致变色化合物I,反应式如下:
其中,R=CH3O,CH3,H,F,Cl,CF3,NO2。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)中,A与B的摩尔比为1:2,钯催化剂用量为反应物摩尔总量的1-5%,无机碱的用量与反应物总量的摩尔比为5-6:1,回流温度80℃,反应时间30-40h,反应在氮气保护下进行,反应进程用TLC监测,分离提纯后得到化合物C。
4.根据权利要求2或3所述的制备方法,其特征在于:所述钯催化剂为醋酸钯、四(三苯基膦)钯、二氯化钯中的任一种;所述无机碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯中的任一种。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)中溶剂为四氢呋喃与水按照体积比3:1的混合溶剂。
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述步骤(2)中,在氮气保护下,将有机碱的溶液逐滴滴加到三甲基硅乙炔的溶液中,反应1小后,将化合物C的溶液滴加到体系中室温反应,用TLC监测反应进程至反应结束,分离提纯后得到化合物D;其中三甲基硅乙炔、化合物C、有机碱的摩尔比为4:1:4。
7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于:所述有机碱为丁基锂或叔丁基锂,滴加温度为-70℃~-78℃。
8.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述步骤(3)中,将D与E按照摩尔比为1:2.2溶于溶剂,并滴加1-2滴酸催化剂,在40℃反应3小时,分离提纯后得到化合物I。
9.权利要求1所述的二芳基乙烯-萘并吡喃类双重光致变色化合物在多重防伪材料方面的应用。
10.权利要求1所述的二芳基乙烯-萘并吡喃类双重光致变色化合物在信息存贮材料方面的应用。
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