[发明专利]N保护的(E)-2-(氨基甲基)-1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮衍生物及制备

说明书

本发明涉及N保护的(E)‑2‑(氨基甲基)‑1,3‑二苯基丙‑2‑烯‑1‑酮衍生物及制备，具有下式所示的结构：其中：Ar₁为苯基、取代苯基、吡啶基、萘基或噻吩基，R基为磺酰基或酰基，Ar基为苯基、取代苯基、萘基或噻吩基；制备方法以芳基取代的炔丙醇、N保护的胺和芳香醛为原料，在溶剂中，酸催化剂存在的条件下，实现一锅法合成。与现有技术相比，本发明具有操作简便，原料易得，产率高等优点。

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域，涉及一种N保护的(E)-2-(氨基甲基)-1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮衍生物及制备。

背景技术

目前关于(E)-2-(氨基甲基)-1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮衍生物的合成方法如下(Advanced SynthesisCatalysis)Esther Raga等人使用溴代的苯基乙烯基酮和亚胺为原料，在路易斯碱的作用下得到B-H反应的加成产物，再在CsOAc的作用下得到重排产物。这种方法可以通过两步反应得以实现，并且两个起始原料需要另外制备，获取不方便，并且其反应时间长，产率不高。其合成路线如下所示：

因此，开发一种原料简单易得，并且反应要求低的工艺，用来生产(E)-2-(氨基甲基)-1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮衍生物是非常有意义的。

发明内容

本发明的目的就是为了提供一种具有操作简单、反应条件温和、产率高等优点的N保护的(E)-2-(氨基甲基)-1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮衍生物及制备方法。

本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：

本发明第一方面提供一种N保护的(E)-2-(氨基甲基)-1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮衍生物，具有下式所示的结构：

其中：

Ar₁为苯基、取代苯基、吡啶基、萘基或噻吩基，

R基为磺酰基或酰基，

Ar基为苯基、取代苯基、萘基或噻吩基。

优选地，所述的R基为苯磺酰基、对甲氧基苯磺酰基、对甲基苯磺酰基、对硝基苯磺酰基、对氟苯磺酰基、对氯苯磺酰基、对溴苯磺酰基、甲基磺酰基、苯酰基、对甲基苯酰基或对溴苯酰基。

本发明第二方面提供所述的N保护的(E)-2-(氨基甲基)-1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮衍生物的制备方法，其特征在于，该方法以芳基取代的炔丙醇、N保护的胺和芳香醛为原料，在溶剂中，酸催化剂存在的条件下，实现N保护的(E)-2-(氨基甲基)-1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮衍生物的一锅法合成。

本发明的具体反应方程式为：

优选地，该方法包括以下步骤：

S1：依次在反应器中加入芳基取代的丙炔醇、N保护的胺、芳香醛、溶剂以及酸催化剂；

S2：加热回流反应；

S3：反应完全后，加入水淬灭反应，然后萃取、分液、浓缩、柱层析分离得最终产物，即为所述的N保护的(E)-2-(氨基甲基)-1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮衍生物。

优选地，芳基取代的炔丙醇、酸催化剂、N保护的胺和芳香醛的摩尔比为1：0.05～1.00：1.00～2.00：1.00～2.00。

优选地，芳基取代的炔丙醇和溶剂的比例为1mol:1-10L。

优选地：

所述的芳基取代的丙炔醇具有下式所示的结构：